Comentários
- Veja O que torna C = O mais estável que C (OH) ₂
- a questão é sobre a estabilidade de diferentes gem-dióis, não para comparação da estabilidade de C = O e dióis.
- @kiransolanki que ' também foi discutido na resposta.
- Eu ' estou votando para fechar esta questão como fora do tópico porque a resposta é abordada no link fornecido por Ron.
- também relacionado chemical.stackexchange.com/questions/42756/…
Resposta
Formação de Gemdiol
Carbonyl compo unds reage com água para dar dióis de gemas. Esta reação é catalisada por ácido. A reação é reação reversível.
Dióis de gema são compostos altamente instáveis, portanto, o equilíbrio favorece a direção para trás. A extensão em que um aldeído ou cetona é hidratado depende da estabilidade do gem diol.
A estabilidade dos gem diol depende dos seguintes fatores:
(i) Obstáculo estérico por + I grupo em torno do carbono α diminui a estabilidade dos dióis gemas. O grupo + I diminui a estabilidade do gem diol e, portanto, diminui a extensão da hidratação.
(ii) A estabilidade dos gem dióis depende principalmente da presença do grupo –I no carbono α. Mais é o poder –I do grupo, maior será a estabilidade dos dióis de gema.
(iii) A ligação de hidrogênio intramolecular aumenta a estabilidade dos dióis de gema. –I grupos presentes no carbono tendo o grupo gem diol aumenta a força da ligação de hidrogênio.
Mais é a força da ligação de hidrogênio, mais será a estabilidade do diol gem.
Estabilidade geral: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Comentários
- Sua ordem de estabilidade parece incorreta. Também sugiro adicionar pelo menos um (e melhor, três ou mais) exemplos de estáveis gem-diols.
- explique seu ditado.
- Pergunte-me amanhã novamente se você não puder ' adivinhar você mesmo.
- Se você ainda não ' t adivinhar, a eliminação de HCl é muito mais preferível do que água.
Resposta
Os dióis geminais são instáveis devido à repulsão entre os dois oxigênios presentes no mesmo carbono. Se um composto for capaz de dispersar o par de elétrons de oxigênio por fenômenos como ligações de hidrogênio, ressonância, efeito -H (hiperconjugação) etc., sua estabilidade aumentará.
Comentários
- Simplesmente não é verdade.
- Bem, isso é o que me ensinaram na escola e ajuda a resolver questões com base na estabilidade de dióis. Devo estar errado então, alguém poderia me dizer qual ' é o conceito correto?
- A resposta anterior é melhor