A halogenação alílica do buteno ocorre da seguinte maneira:
O RDS deste mecanismo de cadeia radical é abstração de hidrogênio alílico ( $ \ ce {H_a} $ ) da posição alílica para dar um radical alílico 1 ° $ ^ 1 $ . Este radical é estabilizado por ressonância para dar um radical alílico 2 ° (que é mais estável). A reação do radical no carbono 1 dá o produto principal. A reação no carbono 3 dá o produto secundário. O isômero de alceno mais substituído (e mais estável) predomina. A razão para essa regiosseletividade parece ser que o contribuinte de ressonância do radical alílico com a ligação dupla mais substituída domina.
Agora, minha pergunta é que se o RDS é a formação do radical alílico, então por que a formação do produto principal é decidido exclusivamente pela estabilidade do produto final? Podemos generalizar a afirmação de que o produto principal sempre será decidido pela estabilidade do produto final?
Referência
1: Organic Chemistry- Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Página 352
Comentários
- Na verdade, depende das condições. O principal produto que a referência oferece é termodinamicamente favorecido, enquanto o outro é cineticamente favorecido