Qual é a diferença entre $ \ alpha $ -D-glucose e $ \ beta $ -D-glucose? São isômeros? Ou diferem em sua composição elementar?
Comentários
- unidades beta D-glicose constituem a estrutura dos polissacarídeos de celulose enquanto unidades alfa D-glicose constituem a estrutura de polissacarídeos amido.
Resposta
$ \ alpha $ -D-glicose e $ \ beta $ -D -glucose são estereoisômeros – eles diferem na configuração tridimensional de átomos / grupos em uma ou mais posições.
$ \ alpha $ -D-glucose
$ \ beta $ -D-glucose
Observe que as estruturas são quase idênticas, exceto que na forma $ \ alpha $, o grupo $ \ ce {OH} $ na extrema direita i s down e, na forma $ \ beta $, o grupo $ \ ce {OH} $ na extrema direita é up .
Mais especificamente, eles são uma classe de estereoisômero chamado de anômero . Anômeros são capazes de se interconverter em solução. Todas as estruturas cíclicas de monossacarídeos exibem versões anoméricas $ \ alpha $ (down) e $ \ beta $ (up). Essas diferenças ocorrem no carbono acetal anomérico (o único carbono com duas ligações $ \ ce {CO} $.
Essas duas formas existem porque todos os monossacarídeos também têm uma forma de cadeia aberta com um estereocentro a menos . Quando a cadeia se fecha na estrutura cíclica, o carbono aldeído ou cetônico torna-se um stereocenter , e pode fazer isso em qualquer configuração. Uma configuração é preferível ($ \ beta $), mas ambas existem.
Forma de cadeia aberta de glicose:
No presença de ácido ou base (embora a água possa cumprir esta função se necessário), os dois anômeros se interconvertem na forma aberta até que o equilíbrio dinâmico seja estabelecido. O mecanismo abaixo começa com $ \ alpha $ no canto superior esquerdo e termina com $ \ beta $ no canto inferior direito. A forma de cadeia aberta está no meio.
Comentários
- Apenas para adicionar, na configuração L, a situação é inversa, pois você desenha o CH2OH abaixo do anel na projeção de Haworth. Em ambos os casos, a estrutura é ß quando os grupos relevantes estão no mesmo lado do anel e α quando ' estão ligados lados opostos. Tinha uma pergunta em um teste que dependia desse entendimento. Compreender o conceito do " carbono anomérico " e o " carbono de referência " também é útil.
- ' É importante notar que, embora $ \ beta $ -glucose seja mais estável, a estabilidade de $ \ alpha $ -glucose é maior do que se esperaria (efeito anomérico) e também que as estabilidades são invertidas para manose, ou seja, $ \ alpha $ -manose é mais estável do que $ \ beta $ -manose.
- qual anômero é mais estável? e por quê?