1- (buta-1,3-dien-1 -il) -4,5-dimetil-2- (penta-1,2,3-trien-1-il) ciclohexano

Quantos estereoisômeros são possíveis para o composto na imagem? Estou recebendo 8. Isso está correto?

Minha abordagem foi a seguinte: Os grupos metila do lado esquerdo podem estar ambos para cima ou um para cima e um para baixo. Para cada um desses casos, os grupos da direita podem estar nas configurações $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $. Portanto, $ 4 \ cdot2 = 8 $.

Acho que é bastante evidente que o carbono com 2 π ligações deve ser linear. Peço desculpas pela não linearidade na imagem. Espero que você consiga para entender a questão de outra forma.

Comentários

  • O carbono com duas ligações duplas é linear, não dobrado.
  • @IvanNeretin I não ' t tenha uma imagem melhor …
  • É bom saber que você entende isso. (Além disso, desenhar da maneira errada pode resultar em votos negativos e votos acertados .) Direto ao ponto. Seu cálculo E, Z está correto. Quanto a " para cima ou para baixo " coisa, os grupos do lado direito podem também ser de qualquer maneira, então fica mais complicado.
  • Entendi @IvanNeretin … está realmente ficando complicado ..
  • OK, então 64 é.

Resposta

O anel ciclohexano contém 4 centros quirais, um para cada carbono no anel contendo um substituinte. Além disso, o anel não mostra nenhum plano de simetria.

A porção dieno (canto superior direito) contém 2 ligações duplas que podem ser cada uma E ou Z , mas a ligação dupla terminal tem apenas um substituinte, em outras palavras, contém um grupo $ \ ce {CH2} $, então não há estereoisômero.

Agora, a parte divertida. A porção inferior direita (o que é bastante incomum, aliás) também tem 2 estereoisômeros. O $ \ ce {CH = C = C = C} $ é linear, mas suas ligações não podem girar livremente. Na verdade, poderíamos considerá-lo como uma ligação dupla simples e o grupo metil terminal pode ser E ou Z em comparação com o anel de ciclohexano.

Lá são 6 centros estereogênicos, então há $ 2 ^ 6 = 64 $ estereoisômeros.

Resposta

Siga estas etapas:

  1. Identifique todas as fontes possíveis de estereoquímica. Você foi muito longe.

  2. Determine quantos isômeros podem derivar de cada um. Acho que você errou aqui.

  3. Você tem simetria? Reduza de acordo.

  4. Multiplique todos os números juntos.

Em sua molécula:

  1. Ligações duplas:

    • a ligação dupla interna no resíduo no canto superior direito
    • o cumuleno, que também mostra isomerismo ( E / Z para contagens de ligações duplas desiguais, um R / a S para pares).

    Carbonos assimétricos:

    • o grupo metil superior
    • o grupo metil inferior
    • a cadeia lateral contendo cumuleno
    • a outra cadeia lateral insaturada .
  2. Cada um deles pode ser R / S ou E / Z .

  3. A molécula não tem nenhum elemento de simetria, portanto não podemos reduzir.

  4. Tudo o que temos são fatores de 2; duas das ligações duplas, outras quatro dos carbonos assimétricos. Isso nos leva a: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

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