Câți stereoizomeri sunt posibili pentru compus în imagine? Primesc 8. Este corect?
Abordarea mea a fost următoarea: Grupurile metilice din stânga pot fi atât în sus, fie una în sus și una în jos. Pentru fiecare dintre aceste cazuri, grupurile din dreapta pot fi în configurații $ (E {,} Z „), (E” {,} Z), (E {,} E „), (Z {,} Z”) $. Deci $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Cred că este destul de evident că carbonul având 2 legături π trebuie să fie liniare. Îmi cer scuze pentru neliniaritatea din imagine. Sper că veți putea pentru a înțelege întrebarea altfel.
Comentarii
- Carbonul cu două legături duble este liniar, nu îndoit.
- @IvanNeretin I nu ' nu aveți o imagine mai bună …
- Este bine să știți că înțelegeți acest lucru. (De asemenea, dacă o desenați într-un mod greșit, puteți câștiga voturi negative și voturi închise .) Acum la obiect. Calculul dvs. E, Z este corect. În ceea ce privește " în sus sau în jos " lucru, grupurile din mâna dreaptă pot de asemenea să fie în ambele sensuri, deci devine mai complicat.
- Îmi dau ideea @IvanNeretin … se complică cu adevărat ..
- OK, apoi 64 este.
Răspuns
Inelul ciclohexan conține 4 centre chirale, câte unul pentru fiecare carbon din inelul care poartă un substituent. De asemenea, inelul nu prezintă niciun plan de simetrie.
Porțiunea dienă (dreapta sus) conține 2 legături duble care ar putea fi E sau Z , dar dubla legătură terminală are un singur substituent, cu alte cuvinte conține un grup $ \ ce {CH2} $, deci nu există stereoizomer.
Acum partea distractivă. Porțiunea din dreapta jos (care este destul de neobișnuită, de altfel) are și 2 stereoizomeri. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ este liniar, dar legăturile sale nu se pot roti liber. De fapt, l-am putea considera ca o simplă legătură dublă, iar gruparea metil terminală poate fi E sau Z comparativ cu inelul ciclohexan.
sunt 6 centre stereogene, deci există $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoizomeri.
Răspuns
Urmați acești pași:
-
Identificați toate sursele posibile de stereochimie. Ați ajuns destul de departe.
-
Determinați câți izomeri pot obține din fiecare. Cred că ai greșit aici.
-
Ai simetrie? Reduceți corespunzător.
-
Înmulțiți toate numerele împreună.
În molecula dvs.:
-
Duble legături:
- dubla legătură internă din reziduul din dreapta sus
- cumulenul, care prezintă și izomerism ( E / Z pentru numere de legături duble neuniforme, a R / a S pentru cele uniforme).
Carboni asimetrici:
- grupul metil superior
- grupul metil inferior
- lanțul lateral care conține cumulen
- celălalt lanț lateral nesaturat .
-
Fiecare dintre acestea poate fi R / S sau E / Z .
-
Molecula nu are elemente de simetrie, deci nu putem reduce.
-
Tot ce avem sunt factori de 2; două din legăturile duble, alte patru din carbonii asimetrici. Acest lucru ne conduce la: $$ n (\ text {izomeri}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$