1- (buta-1,3-dien-1 -il) -4,5-dimetil-2- (penta-1,2,3-trien-1-il) ciclohexan

Câți stereoizomeri sunt posibili pentru compus în imagine? Primesc 8. Este corect?

Abordarea mea a fost următoarea: Grupurile metilice din stânga pot fi atât în sus, fie una în sus și una în jos. Pentru fiecare dintre aceste cazuri, grupurile din dreapta pot fi în configurații $ (E {,} Z „), (E” {,} Z), (E {,} E „), (Z {,} Z”) $. Deci $ 4 \ cdot2 = 8 $.

Cred că este destul de evident că carbonul având 2 legături π trebuie să fie liniare. Îmi cer scuze pentru neliniaritatea din imagine. Sper că veți putea pentru a înțelege întrebarea altfel.

Comentarii

  • Carbonul cu două legături duble este liniar, nu îndoit.
  • @IvanNeretin I nu ' nu aveți o imagine mai bună …
  • Este bine să știți că înțelegeți acest lucru. (De asemenea, dacă o desenați într-un mod greșit, puteți câștiga voturi negative și voturi închise .) Acum la obiect. Calculul dvs. E, Z este corect. În ceea ce privește " în sus sau în jos " lucru, grupurile din mâna dreaptă pot de asemenea să fie în ambele sensuri, deci devine mai complicat.
  • Îmi dau ideea @IvanNeretin … se complică cu adevărat ..
  • OK, apoi 64 este.

Răspuns

Inelul ciclohexan conține 4 centre chirale, câte unul pentru fiecare carbon din inelul care poartă un substituent. De asemenea, inelul nu prezintă niciun plan de simetrie.

Porțiunea dienă (dreapta sus) conține 2 legături duble care ar putea fi E sau Z , dar dubla legătură terminală are un singur substituent, cu alte cuvinte conține un grup $ \ ce {CH2} $, deci nu există stereoizomer.

Acum partea distractivă. Porțiunea din dreapta jos (care este destul de neobișnuită, de altfel) are și 2 stereoizomeri. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ este liniar, dar legăturile sale nu se pot roti liber. De fapt, l-am putea considera ca o simplă legătură dublă, iar gruparea metil terminală poate fi E sau Z comparativ cu inelul ciclohexan.

sunt 6 centre stereogene, deci există $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoizomeri.

Răspuns

Urmați acești pași:

  1. Identificați toate sursele posibile de stereochimie. Ați ajuns destul de departe.

  2. Determinați câți izomeri pot obține din fiecare. Cred că ai greșit aici.

  3. Ai simetrie? Reduceți corespunzător.

  4. Înmulțiți toate numerele împreună.

În molecula dvs.:

  1. Duble legături:

    • dubla legătură internă din reziduul din dreapta sus
    • cumulenul, care prezintă și izomerism ( E / Z pentru numere de legături duble neuniforme, a R / a S pentru cele uniforme).

    Carboni asimetrici:

    • grupul metil superior
    • grupul metil inferior
    • lanțul lateral care conține cumulen
    • celălalt lanț lateral nesaturat .
  2. Fiecare dintre acestea poate fi R / S sau E / Z .

  3. Molecula nu are elemente de simetrie, deci nu putem reduce.

  4. Tot ce avem sunt factori de 2; două din legăturile duble, alte patru din carbonii asimetrici. Acest lucru ne conduce la: $$ n (\ text {izomeri}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *