Hur många stereoisomerer är möjliga för sammansatt i bilden? Jag får 8. Stämmer det?
Min inställning var som följer: De vänstra metylgrupperna kan vara både uppåt eller en uppåt och en nedåt. För vart och ett av dessa fall kan grupperna till höger vara i $ (E {,} Z ”), (E” {,} Z), (E {,} E ”), (Z {,} Z”) $ -konfigurationer. Så $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Jag tycker att det är helt uppenbart att kol med 2 π bindningar måste vara linjära. Jag ber om ursäkt för den icke-linjära bilden. Jag hoppas att du kommer att kunna för att förstå frågan annars.
Kommentarer
- Kol med två dubbelbindningar är linjär, inte böjd.
- @IvanNeretin I don ' t har en bättre bild …
- Bra att veta att du förstår det. (Att rita på fel sätt kan också ge dig nedröstningar och stänga röster .) Nu till punkten. Din E, Z-beräkning är korrekt. När det gäller " upp eller ner " sak, de högra grupperna kan också vara på något sätt, så det blir mer komplicerat.
- Jag förstår din poäng @IvanNeretin … det blir verkligen komplicerat ..
- OK, då är det 64.
Svar
Cyklohexanringen innehåller fyra kirala centra, ett för varje kol i ringen som har en substituent. Dessutom visar ringen inget symmetriplan.
Dienheten (uppe till höger) innehåller två dubbelbindningar som vardera kan vara E eller Z , men den terminala dubbelbindningen har bara en substituent, med andra ord den innehåller en $ \ ce {CH2} $ -grupp, så det finns ingen stereoisomer.
Nu är det roliga. Den nedre högra delen (som är ganska ovanlig, btw) har också 2 stereoisomerer. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ är linjär men dess bindningar kan inte rotera fritt. I själva verket kan vi betrakta det som en enkel dubbelbindning och den terminala metylgruppen kan vara E eller Z jämfört med cyklohexanringen.
Där finns 6 stereogena centra så det finns $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoisomerer.
Svar
Följ dessa steg:
-
Identifiera alla möjliga källor till stereokemi. Du har kommit ganska långt.
-
Bestäm hur många isomerer som kan härledas från var och en. Jag tror att du gick fel här.
-
Har du symmetri? Minska därefter.
-
Multiplicera alla siffror tillsammans.
I din molekyl:
-
Dubbelbindningar:
- den interna dubbelbindningen i resten uppe till höger
- kumulen, som också visar isomerism ( E / Z för ojämna räkningar av dubbelbindningar, en R / a S för jämna).
Asymmetriska kol:
- den övre metylgruppen
- den nedre metylgruppen
- den kumulinnehållande sidokedjan
- den andra omättade sidokedjan .
-
Var och en av dessa kan vara antingen R / S eller E / Z .
-
Molekylen har inga element av symmetri, så vi kan inte minska.
-
Allt vi har är faktorer 2; två från dubbelbindningarna, ytterligare fyra från de asymmetriska kolerna. Detta leder oss till: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$