1- (buta-1,3-dien-1 -yl) -4,5-dimetyl-2- (penta-1,2,3-trien-1-yl) cyklohexan

Hur många stereoisomerer är möjliga för sammansatt i bilden? Jag får 8. Stämmer det?

Min inställning var som följer: De vänstra metylgrupperna kan vara både uppåt eller en uppåt och en nedåt. För vart och ett av dessa fall kan grupperna till höger vara i $ (E {,} Z ”), (E” {,} Z), (E {,} E ”), (Z {,} Z”) $ -konfigurationer. Så $ 4 \ cdot2 = 8 $.

Jag tycker att det är helt uppenbart att kol med 2 π bindningar måste vara linjära. Jag ber om ursäkt för den icke-linjära bilden. Jag hoppas att du kommer att kunna för att förstå frågan annars.

Kommentarer

  • Kol med två dubbelbindningar är linjär, inte böjd.
  • @IvanNeretin I don ' t har en bättre bild …
  • Bra att veta att du förstår det. (Att rita på fel sätt kan också ge dig nedröstningar och stänga röster .) Nu till punkten. Din E, Z-beräkning är korrekt. När det gäller " upp eller ner " sak, de högra grupperna kan också vara på något sätt, så det blir mer komplicerat.
  • Jag förstår din poäng @IvanNeretin … det blir verkligen komplicerat ..
  • OK, då är det 64.

Svar

Cyklohexanringen innehåller fyra kirala centra, ett för varje kol i ringen som har en substituent. Dessutom visar ringen inget symmetriplan.

Dienheten (uppe till höger) innehåller två dubbelbindningar som vardera kan vara E eller Z , men den terminala dubbelbindningen har bara en substituent, med andra ord den innehåller en $ \ ce {CH2} $ -grupp, så det finns ingen stereoisomer.

Nu är det roliga. Den nedre högra delen (som är ganska ovanlig, btw) har också 2 stereoisomerer. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ är linjär men dess bindningar kan inte rotera fritt. I själva verket kan vi betrakta det som en enkel dubbelbindning och den terminala metylgruppen kan vara E eller Z jämfört med cyklohexanringen.

Där finns 6 stereogena centra så det finns $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoisomerer.

Svar

Följ dessa steg:

  1. Identifiera alla möjliga källor till stereokemi. Du har kommit ganska långt.

  2. Bestäm hur många isomerer som kan härledas från var och en. Jag tror att du gick fel här.

  3. Har du symmetri? Minska därefter.

  4. Multiplicera alla siffror tillsammans.

I din molekyl:

  1. Dubbelbindningar:

    • den interna dubbelbindningen i resten uppe till höger
    • kumulen, som också visar isomerism ( E / Z för ojämna räkningar av dubbelbindningar, en R / a S för jämna).

    Asymmetriska kol:

    • den övre metylgruppen
    • den nedre metylgruppen
    • den kumulinnehållande sidokedjan
    • den andra omättade sidokedjan .
  2. Var och en av dessa kan vara antingen R / S eller E / Z .

  3. Molekylen har inga element av symmetri, så vi kan inte minska.

  4. Allt vi har är faktorer 2; två från dubbelbindningarna, ytterligare fyra från de asymmetriska kolerna. Detta leder oss till: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *