Ich kann nicht verstehen, wie die folgenden Verbindungen aromatisch sind.

Wann sollten die einzelnen Paare auf Heteroatomen berücksichtigt werden? beim Zählen der Anzahl von π-Elektronen?

Heterocyclen: Isochinolin, Thiophen, Imidazol, Thiazol

Antwort

Zählen Sie nur die einzelnen Paare / Pi-Bindungen / Gruppen, die an der Konjugation teilnehmen, und ignorieren Sie sie insgesamt andere Fälle.

In Verbindung 2 (Thiophen) sind beispielsweise zwei einzelne Paare aktiviert Schwefel.

Einzelpaare auf Schwefel in Thiophen

Ein einzelnes Paar (braun) befindet sich in einem p-Orbital und ist daher an der Konjugation mit den beiden π-Bindungen beteiligt. Das andere einzelne Paar (blau) zeigt in einem $ \ mathrm {sp ^ 2} $ -Orbital vom Ring nach außen Dieses einzelne Paar ist orthogonal oder senkrecht zum π-System und kann daher nicht an der Konjugation teilnehmen. Insgesamt gibt es sechs π-Elektronen, und die Verbindung ist daher aromatisch.

Siehe auch: Konjugiertes System auf Wikipedia.

Antwort

  1. Das Stickstoffatom ist bereits ein $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisiertes Atom, so dass sein einzelnes Paar nicht an der Konjugation teilnimmt
  2. Das Schwefelatom ist $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisiert, es hat zwei Einzelpaare, so dass nur eines seiner Einzelpaare an der Konjugation teilnimmt, damit es $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisiert Atom
  3. $ \ ce {N} $ gebunden an $ \ ce {H} $ ist $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisiert und hat sein einzelnes Paar an der Konjugation beteiligt, so dass sein einzelnes Paar als 2 pi-Elektronen gezählt wird. Das einzige Paar des $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisierte $ \ ce {N} $ Atom ist kein Pi-Elektron
  4. Einzelpaar auf $ \ ce {S} $ : Ein Paar ist Pi-Elektronen, Einzelpaar auf $ \ ce {N} $ : keine Pi-Elektronen

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