Quelle: Paula Bruice Ed. 2017 S. 877
Aus diesem Auszug schließen wir, dass Formylchlorid instabil ist. Aber wie wirkt sich das auf die Reaktion aus? Wird es nur als zu beachtender Punkt erwähnt oder wirkt es sich auf die Reaktion aus? Und wenn Acetylchlorid instabil ist, warum ist Acylchlorid stabil? 
Beachten Sie auch, dass mir klar ist, dass dies ein Duplikat ist von Stabilität von Formylchlorid
Wir haben jedoch kein Wasser in der Gatterman Koch-Reaktion verwendet, wie von @SimpliFire im Thread begründet. Wie bleibt es also instabil, auch wenn kein Wasser beteiligt ist?
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- Formylchlorid ist möglicherweise viel weniger stabil als höhere Acylchloride. In ähnlicher Weise ist Essigsäure stabil, aber Ameisensäure ist instabil (HCOOH- > H2O + CO) und sollte mit offener Entlüftung
Das einfachste stabile Acylchlorid ist Ethanoylchlorid oder Acetylchlorid. Methanoylchlorid (Formylchlorid) ist bei Raumtemperatur nicht stabil, obwohl es bei –60 ° C oder darunter hergestellt werden kann. ( Wikipedia ) Die Instabilität von $ \ ce {HCOCl} $ wird durch die leichte Eliminierung von HCl aus seinen Molekülen verursacht. Cl ist eine anständige Abgangsgruppe und nachdem es verschwunden ist, hat das verbleibende Acyliumkation einen sehr sauren Wasserstoff anstelle von Alkyl, das in anderen Acylhalogeniden vorhanden ist. Somit führt ein leichteres Aufbrechen der CH-Bindung gegenüber der CC-Bindung zu einem drastischen Unterschied in der thermischen Stabilität p> Beachten Sie auch, dass das Formylchlorid nicht nur als Derivat der Ameisensäure, sondern auch als Derivat des Formaldehyds betrachtet werden kann. eine konzertierte Reaktion? Ich denke, es lohnt sich, ' zur Antwort hinzuzufügen, dass der Grund, warum Formylchlorid instabiler ist als andere Acylchloride, sehr wahrscheinlich die Tatsache ist, dass der Kohlenstoff sehr positiv geladen ist, eine große Abgangsgruppe hat und ist an einen sehr sauren Wasserstoff gebunden (aufgrund der Ladung)
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