Kommentare
- Siehe Was macht C = O stabiler als C (OH) ₂
- Die Frage ist nach der Stabilität verschiedener Gem-Diole, nicht zum Vergleich der Stabilität von C = O und Diolen.
- @kiransolanki Das ' wird auch in der Antwort besprochen.
- Ich ' stimme ab, um diese Frage als zu schließen Off-Topic, da die Antwort in dem von Ron bereitgestellten Link angesprochen wird.
- bezieht sich auch auf chemie.stackexchange.com/questions/42756/…
Antwort
Bildung von Gemdiol
Carbonyl-Compo unds reagieren mit Wasser zu Edelstein-Diolen. Diese Reaktion wird durch Säure katalysiert. Die Reaktion ist eine reversible Reaktion.
Gem-Diole sind sehr instabile Verbindungen, daher begünstigt das Gleichgewicht die Rückwärtsrichtung. Das Ausmaß, in dem ein Aldehyd oder Keton hydratisiert wird, hängt von der Stabilität des Edelsteindiols ab. Die Stabilität von Edelsteindiolen hängt von den folgenden Faktoren ab: (i) Sterische Hinderung durch + I. Eine Gruppe um α-Kohlenstoff verringert die Stabilität von Edelsteindiolen. Die + I-Gruppe verringert die Stabilität von Gem-Diol und damit das Ausmaß der Hydratation. (Ii) Die Stabilität von Gem-Diolen hängt hauptsächlich von der Anwesenheit der -I-Gruppe auf α-Kohlenstoff ab. Je größer die –I-Potenz der Gruppe ist, desto höher ist die Stabilität der Edelsteindiole. (Iii) Die intramolekulare Wasserstoffbindung erhöht die Stabilität der Edelsteindiole. – I-Gruppen, die auf Kohlenstoff mit Gem-Diol-Gruppe vorhanden sind, erhöhen die Stärke der Wasserstoffbindung.
Je stärker die Wasserstoffbindung ist, desto stärker ist die Stabilität des Gem-Diols.
Gesamtstabilität: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Kommentare
- Ihre Stabilitätsreihenfolge scheint falsch zu sein. Ich schlage auch vor, mindestens ein (und besser drei oder mehr) Beispiele für stabile Edelsteindiole hinzuzufügen.
- erkläre dein Sprichwort.
- Frag mich morgen Nochmals, wenn Sie ' sich selbst nicht erraten können.
- Wenn Sie ' nicht erraten haben, ist die Eliminierung von HCl viel bevorzugter als von Wasser.
Antwort
Geminaldiole sind aufgrund der Abstoßung zwischen den beiden vorhandenen Sauerstoffatomen instabil Wenn eine Verbindung in der Lage ist, das Elektronenpaar von Sauerstoff durch Phänomene wie Wasserstoffbrückenbindung, Resonanz, -H-Effekt (Hyperkonjugation) usw. zu dispergieren, erhöht sich ihre Stabilität.
Kommentare
- Einfach nicht wahr.
- Nun, das wurde mir in der Schule beigebracht, und es hilft, Fragen zu lösen, die auf der Stabilität basieren Ich muss mich dann irren, könnte mir bitte jemand sagen, was ' das richtige Konzept ist?
- Frühere Antwort ist besser