Was ist der Unterschied zwischen $ \ alpha $ -D-Glucose und $ \ beta $ -D-Glucose? Sind sie Isomere? Oder unterscheiden sie sich? in ihrer Elementzusammensetzung?
Kommentare
- Beta-D-Glucose-Einheiten bilden die Struktur von Cellulosepolysacchariden, während Alpha-D-Glucose-Einheiten die Struktur bilden von Polysaccharidstärke.
Antwort
$ \ alpha $ -D-Glucose und $ \ beta $ -D -Glucose sind Stereoisomere – sie unterscheiden sich in der dreidimensionalen Konfiguration von Atomen / Gruppen an einer oder mehreren Positionen.
$ \ alpha $ -D-Glucose
$ \ beta $ -D-Glucose
Beachten Sie, dass die Strukturen fast identisch sind, außer dass in der $ \ alpha $ -Form die $ \ ce {OH} $ -Gruppe ganz rechts i s down und in der $ \ beta $ -Form die $ \ ce {OH} $ -Gruppe ganz rechts ist up .
Insbesondere handelt es sich um eine Klasse von Stereoisomeren, die als Anomer . Anomere können sich in Lösung umwandeln. Alle cyclischen Strukturen von Monosacchariden weisen anomere Versionen von $ \ alpha $ (unten) und $ \ beta $ (oben) auf. Diese Unterschiede treten am anomeren Acetalkohlenstoff auf (dem einzigen Kohlenstoff mit zwei $ \ ce {CO} $ -Bindungen.
Diese beiden Formen existieren, weil alle Monosaccharide auch eine offenkettige Form mit ein Stereozentrum weniger . Wenn sich die Kette der cyclischen Struktur nähert, wird der Aldehyd- oder Ketonkohlenstoff zu einem stereocenter , und dies kann in beiden Konfigurationen erfolgen. Eine Konfiguration wird bevorzugt ($ \ beta $), aber beide sind vorhanden.
Offenkettige Form von Glukose:
In der In Gegenwart von Säure oder Base (obwohl Wasser diese Rolle bei Bedarf erfüllen kann) wandeln sich die beiden Anomere durch die offene Form um, bis ein dynamisches Gleichgewicht hergestellt ist. Der folgende Mechanismus beginnt mit $ \ alpha $ oben links und endet mit $ \ beta $ unten rechts. Die offenkettige Form befindet sich in der Mitte.
Kommentare
- Nur um hinzuzufügen, in der L-Konfiguration ist die Situation umgekehrt, da Sie zeichnen das CH2OH unter den Ring in der Haworth-Projektion. In beiden Fällen ist die Struktur ß, wenn sich die relevanten Gruppen auf derselben Seite des Rings befinden, und α, wenn sie ' aktiviert sind gegenüberliegende Seiten. Hatte eine Frage zu einem Test, der von diesem Verständnis abhing. Verständnis des Konzepts des anomeren Kohlenstoffs " " und des Referenzkohlenstoffs " " ist ebenfalls hilfreich.
- Es ' ist erwähnenswert, dass $ \ beta $ -Glucose zwar stabiler ist, die Stabilität jedoch von $ \ alpha $ -Glucose ist höher als man erwarten würde (anomerer Effekt) und auch, dass die Stabilitäten für Mannose umgekehrt sind, dh $ \ alpha $ -Mannose ist stabiler als $ \ beta $ -Mannose. Welches Anomer ist stabiler? und warum?