Nach der VSEPR-Theorie sollte die Hybridisierung des Zentralatoms sp sein. Mein Lehrer sagt jedoch, dass das Kohlenstofforbital einen nahezu 100% igen s-Charakter aufweist, der sich aus anderen Gründen mit Wasserstoff verbindet. Ich konnte nicht verstehen, warum das so wäre. Man kann es sich als den Stickstoff vorstellen, der das Kohlenstoffatom polarisiert, aber sollte es nicht den s-Charakter der CH-Bindung senken? Was fehlt mir?
Basiert es auf Quantenberechnungen (die über meinen Rahmen hinausgehen), wie ein Kommentator betont?
Kommentare
- Ok, keine Notwendigkeit für Entschuldigungen. Nun wird s- und p-Zeichen verwendet, um sich auf Orbitale zu beziehen, nicht auf Atome und schon gar nicht auf Moleküle; Unabhängig davon, wie die Orbitale hybridisiert sind, hat Kohlenstoff immer ein s- und drei p-Orbitale. Die Orbitale können unterschiedliche Mengen an s- und p-Zeichen haben.
- Ich habe einige Inkonsistenzen und Fehler in meiner Frage behoben. Bitte überprüfen Sie sie, sorry und danke.
- @orthocresol Können Sie bitte etwas Licht ins Dunkel bringen?
- Ich ' tut mir leid, aber ich ' bin nicht qualifiziert. Ich werde sagen, dass ich dieser Behauptung Ihres Lehrers etwas skeptisch gegenüber stehe (erstens ist sie völlig unbegründet, und zweitens, warum sollte es einen Unterschied in der HC-Bindung in HC-N geben und H – C≡CH? Niemand würde es wagen zu sagen, dass letzteres nicht sp hybridisiert ist), aber ich wage nicht zu sagen, dass es falsch ohne Beweise ist, und Ich habe ' jetzt nicht wirklich die Zeit, quantenchemische Berechnungen durchzuführen.
- Erstens polarisiert das, was Sie über N sagen, Kohlenstoff. Sie meinen sicher, N ist elektronegativer … Wenn dies der Fall ist, haben die Bindungen entlang C — > N mehr p-Charakter, und um s Charakter zu kompensieren, C – > H, s ' Zeichen erhöht sich. Bei rudimentären Berechnungen mit Computersoftware ist es in der Tat die Tatsache, dass der Charakter bei CH-Bindung zugenommen hat … ABER die Behauptung von ungefähr 100% ist falsch … (meine Berechnungen zeigen ungefähr 55% s), was fast gleich alt ist sp hybrid.
Antwort
$ \ ce {HCN} $ und $ \ ce {HC # CH} $ sind linear, dreifach gebunden, mit einem $ π $ -System bestehend aus zwei senkrechten $ π $ -Bindungen. Sie wären in $ \ ce {HC # CH} $ symmetrisch und in $ \ ce {HCN} $ leicht verzerrt und sie lassen zwei Orbitale für das Sigma-System übrig.
In $ \ ce {HCN} $ hybridisieren / kombinieren wir das zwei verbleibende Orbitale am Kohlenstoffatom, um zwei Bindungsorbitale zu bilden, eines an den Wasserstoff und eines an das Atom auf der anderen Seite des Kohlenstoffs (ein $ \ ce {C} $ oder ein $ \ ce {N} $ ). Die natürliche erste Kombination ist eine $ 50 $ – $ 50 $ , die aufgeteilt wird, um zwei $ \ mathrm {sp} $ -Orbitale, eines auf die $ \ ce {H} $ und das andere auf die
Das ist die meiste Zeit genug, aber wenn Sie wählerisch werden, können Sie darauf hinweisen, dass die Elektronegativitäten von $ \ ce {H} $ und $ \ ce {N} $ sind sehr unterschiedlich ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2.5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), so dass der Stickstoff mehr an seiner $ \ mathrm {sp} $ -Bindung zieht als Wasserstoff an seiner
Wenn dies der Fall ist, wird der $ \ ce {H} $ Atom in $ \ ce {HCN} $ sollte leichter entfernt werden als ein H-Atom in $ \ ce {HC #CH} $ .Dies scheint richtig zu sein: Der $ pK_ \ mathrm a $ Acetylen ist $ 24 $ (was berücksichtigt wird für einen Kohlenwasserstoff ziemlich sauer zu sein), während der $ pK_ \ mathrm a $ Blausäure 9,21 $ , viel saurer (obwohl durch jede andere Maßnahme eine schwache Säure).
Ihr Lehrer hat auf etwas Interessantes hingewiesen, aber das genaue Aufteilungsverhältnis muss noch berechnet werden.