Wie kann man die Bindungsreihenfolge anhand der Lewis-Struktur bestimmen?

Die Bestimmung der Bindungsreihenfolge ausgehend von einer Lewis-Struktur ist eine Aufgabe, die von sehr einfach bis ziemlich schwierig reichen kann. Glücklicherweise sind die meisten Fälle, denen Sie begegnen werden, die einfachen. Der erste Schritt sollte immer darin bestehen, Ihre Moleküle herauszuziehen. Für Kohlenmonoxid und Carbonat sollten Sie zunächst Folgendes erreichen:

Der zweite Schritt besteht darin, zu überprüfen, ob Resonanzstrukturen fehlen. Dies ist am offensichtlichsten bei Carbonat, dessen drei Sauerstoffatome alle gleich sind und dessen Bindungen wie unten gezeigt herumgeschoben werden können, um diese zusätzlichen zwei Resonanzstrukturen zu erhalten:

Es kann jedoch auch Kohlenmonoxid in einer anderen Resonanzstruktur gezeichnet werden. Diese beiden Resonanzstrukturen sind offensichtlich nicht gleich, da eines alle Atome mit einem Oktett ausstattet, während das zweite Kohlenstoff mit einem Sextett belässt:

Daher müssen Sie in einem dritten Schritt Gewicht der Resonanzstrukturen. Wie oben erwähnt, sind alle drei Carbonate gleich, wir müssen berücksichtigen, dass sie gleich zur Gesamtstruktur beitragen. Diejenigen von Kohlenmonoxid sind jedoch nicht gleich; Die dreifach gebundene Struktur trägt weit mehr als die doppelt gebundene Struktur bei.

Abhängig von der Stufe Ihrer Prüfung wird erwartet, dass Sie die Struktur mit geringerer Resonanz (Einführungsstufe) vollständig ignorieren oder Gewichtungen annehmen für beide Strukturen (fortgeschrittenes Niveau) – oder irgendetwas dazwischen. Nehmen wir hier an, dass die doppelt gebundene Resonanzstruktur fast nichts zum Endergebnis beiträgt, sodass wir sie ignorieren können (was der Wahrheit nahe genug kommt).

Nachdem wir all diese vorbereitenden Arbeiten durchgeführt haben, sind wir es Jetzt können wir einen Blick auf die tatsächliche Anleihe werfen, deren Bindungsreihenfolge wir bestimmen möchten. Für jede Resonanzstruktur:

1. Zählen Sie die Anzahl der Elektronenpaare in einem spezifische Bindung

2. Multiplizieren Sie mit einer Gewichtungsfraktion

3. Fassen Sie die auf diese Weise erhaltenen Werte

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ mal x_i $

Für Kohlenmonoxid, von dem wir haben eine einzige nicht zu vernachlässigende Resonanzstruktur, wir haben 3 Elektronenpaare in der Resonanzstruktur, die 1 (oder die Gesamtheit) zur endgültigen Struktur, sodass unsere Bindungsreihenfolge 3 beträgt.

Für Carbonat haben wir drei Resonanzstrukturen das müssen wir separat betrachten und wir müssen die Elektronenpaarzahl der einzelnen Struktur mit $ \ frac13 $ multiplizieren, da jedes ein Drittel zum Gesamtbild beiträgt. Wenn wir die nach oben weisende $ \ ce {C \ bond {…} O} $ -Bindung der zweiten Figur aus der ersten Resonanzstruktur Wir haben einen Beitrag von $ \ frac23 $ , von der Sekunde haben wir $ \ frac13 $ und ab dem dritten haben wir auch $ \ frac13 $ . Addiert man diese drei Werte, ergibt sich eine Gesamtbindungsreihenfolge von $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Schließlich, obwohl dies der Fall ist Ich möchte bereits darauf hinweisen, warum der Gewichtungsschritt wichtig ist. Betrachten Sie die Struktur eines Carbonsäureesters wie unten gezeigt. Auf den ersten Blick könnte dies wie ein halbes Carbonat aussehen, was bedeuten würde, dass beide gezeigten Resonanzstrukturen gleich sind und $ 0,5 $ zum Gesamtbild und damit zu beiden Bindungen beitragen Bestellungen wären $ 1.5 $ . Dies ist jedoch nur dann der Fall, wenn es sich um das Carboxylatanion handelt, nicht um den Ester. Im Fall des Esters umfasst, wie unten zu sehen ist, eine der Resonanzstrukturen die Ladungstrennung. Daher müssen wir die nicht ladungsgetrennte Resonanzstruktur stärker gewichten als die ladungsgetrennte. Wir könnten Gewichtungsfaktoren von $ 0 wählen.75 $ und $ 0,25 $ (ohne zusätzliche Daten ist die Auswahl der Faktoren völlig willkürlich!). Dies führt uns zu zwei unterschiedlichen Bond-Ordnungen für die beiden $ \ ce {CO} $ -Bindungen, von denen eine so etwas wie $ 1.75 $ der andere entspricht $ 1.25 $ .

Es ist wichtig zu beachten, dass wir im Fall des Esters nicht ignorieren können Der Beitrag der zweiten, geringfügigen Resonanzstruktur seit dem Vergleich der Reaktivität eines Esters mit der eines Ketons zeigt einen deutlichen Unterschied (der Ester ist weniger reaktiv, dh die Doppelbindung ist keine vollständige Doppelbindung). Ebenso kann das Ersetzen eines Esters, z. Mit einem Thioester oder Selenoester wird der Beitrag der zweiten Resonanzstruktur weiter reduziert, näher an der Stelle, an der sie sicher wieder ignoriert werden kann.

Kommentare

• Ihre CO-Resonanz Strukturen sehen ohne die vier weiteren Elektronen seltsam aus. Oo

Zeichnen Sie zuerst die Lewis-Struktur und zählen Sie dann die Gesamtzahl der Anleihen, die hier $ 4 $ entspricht. Zählen Sie abschließend die Anzahl der Bindungsgruppen zwischen einzelnen Atomen, die $ 3 $ beträgt.

Die Bindungsreihenfolge entspricht $ \ frac {4} {3} $.

Kommentare

• Und was ist mit CO?
• Zeichnen Sie eine Lewis-Struktur und wiederholen Sie die Schritte, es ist nicht so schwer.