Wie ordnen wir bei Polysachhariden wie Saccharose oder anderen Disachhahariden zu, ob die glykosidische Bindung Alpha / Beta ist?
Für Beispiel für die Bilder hier: http://forums.studentdoctor.net/showthread.php?t=898328 (bitte beziehen Sie sich auf die Bilder der ursprünglichen Frage, beide)
Wie entscheidet man, welche glykosidische Bindung Alpha und welche Beta ist? Was ist, wenn einer der Monosachhariden Alpha ist und einer Beta die Disachhariden bildet? Woher wissen Sie, dass in der endgültigen Acetalbildung, welches Sachharid als Nucleophil und welches als Elektrophil fungierte, nachdem das Disaccharid gesehen wurde, zum Beispiel Saccharose, Glucose / Saccharose (?), Die als Nucleophil fungierte, warum?
Antwort
Hier finden Sie eine Erklärung für Alpha- und Beta-Glukose. Was nicht gesagt wird, ist, dass sich die Alpha-Glucose in Beta-Glucose und wieder zurück umwandeln kann. Sobald die Verknüpfung gebildet ist, kann sie nicht mehr von Alpha zu Beta wechseln.
Die Alpha-Verknüpfung hat den Sauerstoff (an) der Aldehyd oder das Keton) unter dem Ring und das Beta hat es über dem Ring.
Unten auf der Seite wird Beta-Maltose angezeigt. Das Label Beta (für den Sauerstoff ganz rechts) ist unwichtig, da der Link hat Alpha zu sein, damit es Maltose ist. Eine Beta-Verbindung würde zu einem Molekül von Cellobiose führen.
Antwort
In Beta können Sie keine glykosidische Bindung eingehen. Sie müssen ein Wassermolekül aus der $ \ beta $ -Glucose entfernen, um eine glycosidische Bindung herzustellen, die (0) ist. Ziehen Sie also Alpha und Beta heraus, indem Sie $ \ ce {-OH} $ in Alpha auf Kohlenstoff einen Punkt darunter und auf die angrenzenden Kohlenstoffpunkte darunter ziehen.
So kann Wasser entfernt werden und ein O zurücklassen, daher das nach unten gerichtete Verknüpfung Sie können dies in der Beta nicht tun, daher sagen wir, dass das benachbarte Beta-Molekül um 180 Grad gedreht wird, um die 1-4-Verknüpfung zu erhalten.
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