Wie viele Stereoisomere sind für die Verbindung im Bild? Ich bekomme 8. Ist das richtig?
Mein Ansatz war wie folgt: Die Methylgruppen der linken Hand können sowohl oben als auch eine oben und eine unten sein. Für jeden dieser Fälle können die Gruppen auf der rechten Seite sein in $ (E {,} Z „), (E“ {,} Z), (E {,} E „), (Z {,} Z“) $ Konfigurationen sein. Also $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Ich denke, es ist ziemlich offensichtlich, dass Kohlenstoff mit 2 π -Bindungen linear sein muss. Ich entschuldige mich für die Nichtlinearität im Bild. Ich hoffe, dass Sie dazu in der Lage sind um die Frage anders zu verstehen.
Kommentare
- Kohlenstoff mit zwei Doppelbindungen ist linear, nicht gebogen.
- @IvanNeretin I. ' habe kein besseres Bild …
- Gut zu wissen, dass Sie das verstehen. (Auch wenn Sie es falsch zeichnen, können Sie Abstimmungen und enge Abstimmungen erzielen .) Nun zum Punkt. Ihre E, Z-Berechnung ist korrekt. Wie für die " nach oben oder unten " Sache, die rechten Gruppen können auch so oder so sein, so dass es komplizierter wird.
- Ich verstehe Ihren Standpunkt @IvanNeretin … es wird wirklich kompliziert.
- OK, dann ist es 64.
Antwort
Der Cyclohexanring enthält 4 chirale Zentren, eines für jeden Kohlenstoff im Ring, der einen Substituenten trägt. Der Ring zeigt auch keine Symmetrieebene.
Die Dieneinheit (oben rechts) enthält 2 Doppelbindungen, die jeweils E oder Z sein können. aber Die terminale Doppelbindung hat nur einen Substituenten, mit anderen Worten, sie enthält eine $ \ ce {CH2} $ -Gruppe Es gibt kein Stereoisomer.
Nun zum lustigen Teil. Die untere rechte Einheit (was übrigens ziemlich ungewöhnlich ist) hat auch 2 Stereoisomere. Das $ \ ce {CH = C = C = C} $ ist linear, aber seine Bindungen können sich nicht frei drehen. Tatsächlich könnten wir es als einfache Doppelbindung betrachten und die terminale Methylgruppe kann im Vergleich zum Cyclohexanring E oder Z sein.
Dort gibt es 6 stereogene Zentren, also gibt es $ 2 ^ 6 = 64 $ Stereoisomere.
Antwort
Befolgen Sie diese Schritte:
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Identifizieren Sie alle möglichen Quellen der Stereochemie. Sie sind ziemlich weit gekommen.
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Bestimmen Sie, wie viele Isomere von jedem abgeleitet werden können. Ich denke, Sie haben hier einen Fehler gemacht.
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Haben Sie Symmetrie? Reduzieren Sie entsprechend.
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Multiplizieren Sie alle Zahlen miteinander.
In Ihrem Molekül:
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Doppelbindungen:
- die interne Doppelbindung im Rest oben rechts
- das Cumulen, das auch Isomerie zeigt ( E / Z. für ungleichmäßige Doppelbindungszahlen ein R / a S für gerade)
Asymmetrische Kohlenstoffe:
- die obere Methylgruppe
- die untere Methylgruppe
- die kumulenhaltige Seitenkette
- die andere ungesättigte Seitenkette .
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Jedes dieser Elemente kann entweder R / S oder E / Z sein.
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Das Molekül hat keine Symmetrieelemente, daher können wir nicht reduzieren.
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Wir haben nur Faktoren von 2; zwei aus den Doppelbindungen, weitere vier aus den asymmetrischen Kohlenstoffen. Dies führt uns zu: $$ n (\ text {Isomere}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$