Wie zeichnet man Fischer-Projektionen für eine Kohlenstoffkette mit mehr als zwei Kohlenstoffen?

Die ersten Dinge, die beim Zeichnen von Fischer-Projektionen zu beachten sind sind die allgemeinen Regeln für das Zeichnen. Die erste allgemeine Regel betrifft die Auswahl von „oben“ und „unten“, während die zweite die Interpretation jedes Kreuzes betrifft.

1. In einer Fischer-Projektion das Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidation Der Zustand sollte näher an der Oberseite als an der Unterseite liegen.

   In Fällen, in denen sich die höchste Oxidationsstufe in der Mitte befindet oder in denen mehrere Kohlenstoffe dieselbe höchste Oxidationsstufe aufweisen, gilt die zweithöchste analog und so weiter.

2. In einer Fischer-Projektion wird immer davon ausgegangen, dass die vertikalen Bindungen hinter der Papier- (oder Bildschirm-) Ebene (Hash) zeigen, während horizontale Bindungen berücksichtigt werden um vor (Keil) zu zeigen.

   Dies ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Wie stereochemische Informationen in Fischer-Projektionen codiert werden.

Ihre Verbindung präsentiert einen Profi Blem nach diesen Regeln, da es keinen am meisten oxidierten Kohlenstoff gibt. Vielmehr befinden sich alle drei Kohlenstoffe 2, 3 und 4 im Oxidationszustand $ \ pm 0 $ , während die beiden terminalen beide $ \ mathrm {-III} $ . Um diese Einschränkung zu erleichtern, werde ich die Fischer-Projektion mit dem in Abbildung 2 gezeigten verwandten Molekül diskutieren, bei dem ein terminaler Kohlenstoff zu einer Carbonsäure oxidiert ist, die die Bindung bricht.

Abbildung 2: L-5-Desoxyribonsäure; ein Ersatzmolekül mit der gleichen Stereochemie an den zentralen Hydroxygruppen.

Für dieses Molekül ist es klar, dass die Säure oben platziert werden sollte. Wenn wir jede Bindung nach unten gehen, müssen wir sie drehen, bis wir die längste Kette in den vertikalen Positionen haben und nach hinten zeigen (siehe Abbildung 1). Ich lasse Sie ein Modellierungskit, Stift und Papier oder Ihre 3D-Anzeige verwenden, um die eigentlichen Transformationen durchzuführen. Das Endprodukt, mit dem Sie enden sollten, ist das folgende in Abbildung 3.

Abbildung 3: Fischer-Projektion des Moleküls in Abbildung 2.

Über die Carbonsäure sollte wenig diskutiert werden. und ob die Carbonylgruppe oder die Hydroxygruppe davon nach links zeigt, spielt keine Rolle; Wir können uns um die $ \ ce {C {1} -C {2}} $ -Bindung drehen. Um die korrekte Ausrichtung von $ \ ce {C {2}} $ und $ \ ce {C {4}} zu sehen $ , Sie können die Skelettformel aus Abbildung 2 nehmen und von oben schauen. Für $ \ ce {C {3}} $ sollten Sie von unten schauen.Wir stellen fest, dass alle Hydroxygruppen in die gleiche Richtung zeigen; hier: links. Dies bedeutet, dass mein Molekül als Derivat von Ribose angesehen werden kann; und da die Hydroxygruppe des niedrigsten asymmetrischen Kohlenstoffs nach links zeigt, stammt sie von L-Ribose.

Zurück zu Ihrem Molekül. Die Bezeichnung ist nicht nur mehrdeutig (siehe oben zur höchsten Oxidationsstufe), sondern sie ist auch $ C_ \ mathrm {s} $ symmetrisch, d. H. Achiral. Ich habe Ihr Molekül zusammen mit seiner Symmetrieebene (gestrichelt) in Abbildung 4 gezeichnet.

Abbildung 4: Das fragliche Originalmolekül; 1,5-Didesoxyribit oder (2R, 3s, 4S) -Pentan-2,3,4-triol. p>

Wir müssen hier willkürlich einen Top-Kohlenstoff wählen. Wählen wir aus Gründen der Konsistenz die linke, die in der vorherigen Struktur eine Säure war (Abbildung 2). Dies bedeutet, dass wir die Fischer-Projektion sehr einfach zeichnen können, wie wir es bereits getan haben. Dies ist in Abbildung 5 dargestellt.

Abbildung 5: Fischer-Projektion des in Abbildung 4 gezeigten Triols.

Wir können Seien Sie versucht, sofort eine L-Konfiguration zuzuweisen, aber denken Sie daran, dass das Molekül eine Symmetrieebene haben sollte. Nun, das tut es auch in der Fischer-Projektion; Die Ebene ist horizontal und umschließt die $ \ ce {HO-C-H} $ -Bindungen des zentralen Kohlenstoffatoms. Wir können auch unser Stück Papier oder den PC-Bildschirm umdrehen und feststellen, dass wir es dadurch perfekt auf das Spiegelbild abstimmen können, das in Abbildung 5 rechts von der gestrichelten Spiegelebene dargestellt ist. Dabei haben wir zweimal gezeigt, dass Ihr Molekül achiral ist, dass sowohl eine nach links als auch nach rechts auf den untersten asymmetrischen Kohlenstoff zeigende Hydroxygruppe möglich ist und dass die Zuweisung eines D / L-Stereodeskriptors daher bedeutungslos ist.

Kommentare

• Nach anderen Quellen wird das Kohlenstoffatom, das gemäß der IUPAC-Nomenklatur die Nummer eins erhält, an die Spitze gestellt, nicht dasjenige mit der höchsten Oxidationsstufe. Sie sagten auch, Carbonsäure sollte oben sein, sie ist auch die Nummer eins, aber sie hat die gleiche Oxidationsstufe von III wie die von terminalem Methyl?
• Vielen Dank Jan für Ihre Antwort. Können Sie bitte erklären, wie wir die Bindungen drehen können, bis sich die letzte Kette in der vertikalen Position befindet? Welche Bedeutung haben alle Anleihen, die nach hinten zeigen?
• Auch warum schauen wir für c3 von unten und für andere von oben?
• @RaghavSingal Sie sind sich nicht sicher, ob dies der Fall ist die Oxidationsstufe oder die als Nummer eins nummerierte. Das muss ich herausfinden. Beachten Sie, dass Oxidationsstufen signiert sind, also $ \ mathrm {-III < + I < + III} $
• @RaghavSingal Das Zeichnen der Rotationen auf Papier ist ziemlich schwierig und sollte Ihnen mehr nützen, wenn Sie es selbst versuchen.