Podle teorie VSEPR by hybridizace centrálního atomu měla být sp. Můj učitel však říká, že v uhlíkovém orbitálu existuje téměř 100% s-znak, který se váže na vodík z nějakých jiných důvodů. Nedokázal jsem pochopit, proč by tomu tak bylo. Lze si to představit jako dusík, který polarizuje atom uhlíku, ale neměl by snižovat s-charakter vazby CH? Co mi chybí?
Je to založeno na kvantových výpočtech (které jsou mimo můj rozsah), jak zdůrazňuje komentátor?
Komentáře
- Dobře, není třeba se omlouvat. Nyní se znak s- a p používá k označení orbitálů, nikoli atomů a rozhodně ne molekul; bez ohledu na to, jak jsou orbitaly hybridizovány, uhlík má vždy jeden s a tři p orbitaly. Orbitaly mohou mít různé množství znaků s- a p.
- Opravil jsem některé nesrovnalosti a chyby v mé otázce, prosím zkontrolujte je, omlouvám se a děkuji.
- @orthocresol můžete mi prosím osvětlit toto
- je mi to ' líto, ale ' na to nemám kvalifikaci. Řeknu, že jsem mírně skeptický vůči tomuto tvrzení vašeho učitele (za prvé je zcela nepodložené a za druhé, proč by měl být rozdíl ve vazbě H – C v H – C≡N a H – C≡CH? Nikdo by se neodvážil říci, že to druhé není není sp hybridizováno), ale troufám si tvrdit, že je to bez nějakých důkazů špatně a Nemám ' teď opravdu čas na kvantově chemické výpočty.
- Zaprvé, to, co říkáš o uhlíku N polarizuje, určitě znamená N elektronegativnější … Pokud tomu tak je, vazby podél C — > N budou mít více p znaku a pro kompenzaci s znaku bude C – > H, s ' znaků se zvyšuje. Při provádění základních výpočtů na výpočetním softwaru je skutečná skutečnost, že s charakterem se zvýšila vazba CH … ALE, tvrzení o téměř 100% je špatné … (moje výpočty ukazují poblíž 55% s), což je téměř stejný starý sp hybrid.
Odpověď
$ \ ce {HCN} $ a $ \ ce {HC # CH} $ jsou lineární, trojné vazby, s $ π $ systém skládající se ze dvou kolmých $ π $ vazeb. Byly by symetrické v $ \ ce {HC # CH} $ a mírně zkreslené v $ \ ce {HCN} $ a nechají dva orbitaly pro systém sigma.
V $ \ ce {HCN} $ hybridizujeme / kombinujeme dva zbývající orbitaly na atomu uhlíku za vzniku dvou vazebných orbitalů, jeden k vodíku, druhý k atomu na druhé straně uhlíku ( $ \ ce {C} $ nebo $ \ ce {N} $ ). Přirozenou první kombinací je $ 50 $ – $ 50 $ rozdělené do dvou $ \ mathrm {sp} $ orbitaly, jeden směřoval na $ \ ce {H} $ a druhý směřoval na $ \ ce {N} $ .
Většinou to stačí, ale pokud budete vybíraví, můžete poukázat na to, že elektronegativity $ \ ce {H} $ a $ \ ce {N} $ jsou zcela odlišné ( $ \ ce {H} $ $ 2,1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3,0 $ ), takže dusík bude táhnout na své $ \ mathrm {sp} $ vazbu více než vodík na svoji $ \ ce {sp} $ bond, takže $ 50 $ – $ 50 $ rozdělení upraví na možná $ 70 $ – $ 30 $ (řekl váš učitel $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), což znamená, že vodík dostane méně uhlíkového orbitu (tj. méně $ \ mathrm p $ -character, více $ \ mathrm s $ -character z uhlíkových orbitalů), zatímco dusík získává více uhlíku „ $ \ mathrm p $ -orbital.
Pokud tomu tak je, $ \ ce {H} $ atom span v $ \ ce {HCN} $ by měl být snadněji odstraněn než atom H v $ \ ce {HC #CH} $ .To se zdá být správné: $ pK_ \ mathrm a $ acetylenu je $ 24 $ (což se považuje za být docela kyselý pro uhlovodík), zatímco $ pK_ \ mathrm a $ kyseliny kyanovodíkové je $ 9,21 $ , mnohem kyselejší (i když slabá kyselina v jakémkoli jiném měřítku).
Váš učitel upozornil na něco zajímavého, ale přesný poměr rozdělení je ještě třeba vypočítat.