Jak určit pořadí vazby pomocí Lewisovy struktury?

Určení pořadí vazeb vycházející z Lewisovy struktury je úkol, který se může pohybovat od velmi snadného po poměrně obtížný. Naštěstí většina případů, se kterými se setkáte, jsou ty snadné. Prvním krokem by vždy mělo být vytáhnout vaše molekuly. Co se týče oxidu uhelnatého a uhličitanu, k tomu byste se měli původně dostat:

Druhým krokem je zkontrolovat, zda vám chybí rezonanční struktury. To je nejzřetelnější u uhličitanů, jejichž tři kyslíky jsou stejné a jejichž vazby lze tlačit, jak je znázorněno níže, aby se získaly tyto další dvě rezonanční struktury:

Rovněž oxid uhelnatý lze kreslit v jiné rezonanční struktuře. Tyto dvě rezonanční struktury jsou zjevně ne stejné, protože jedna vybavuje všechny atomy oktetem, zatímco druhá opouští uhlík sextetem:

Proto musíte ve třetím kroku vážit rezonanční struktury. Jak je uvedeno výše, všechny tři uhličitany jsou stejné, musíme je považovat za to, že přispívají stejnou měrou k celkové struktuře. Hodnoty oxidu uhelnatého však nejsou stejné; struktura s trojnými vazbami bude přispívat mnohem více než struktura s dvojnými vazbami.

V závislosti na úrovni vaší zkoušky se od vás může očekávat, že budete zcela ignorovat strukturu s menší rezonancí (úvodní úroveň) nebo že budete uvažovat o vážení pro obě struktury (pokročilá úroveň) – nebo cokoli mezi tím. Zde předpokládejme, že struktura dvojných vazeb rezonance téměř nepřispívá ke konečnému výsledku, takže ji můžeme ignorovat (což je dostatečně blízké pravdě).

Po provedení všech těchto přípravných prací jsme nyní se můžeme podívat na skutečnou vazbu, jejíž pořadí vazeb chceme určit. Pro každou rezonanční strukturu:

1. Count počet elektronových párů v jedné konkrétní vazba

2. Znásobte to s váhovým zlomkem

3. Shrňte takto získané hodnoty

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ krát x_i $

Pro oxid uhelnatý, jehož jsme mít jedinou nezanedbatelnou rezonanční strukturu, máme 3 elektronové páry v rezonanční struktuře, které přispívají 1 (nebo celá) konečné struktury, takže naše pořadí vazeb je 3.

U uhličitanu máme tři rezonanční struktury které musíme zvážit samostatně a musíme vynásobit počet elektronových párů jednotlivé struktury s $ \ frac13 $ , protože každý přispívá třetinou k celkovému obrazu. Vezmeme-li v úvahu vzhůru směřující $ \ ce {C \ bond {…} O} $ vazbu druhého obrázku, od první rezonanční struktura máme příspěvek $ \ frac23 $ , od druhé máme $ \ frac13 $ a od třetí máme také $ \ frac13 $ . Přidáním těchto tří hodnot máme celkové pořadí vazeb $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Nakonec, i když je to Už jsem na pokročilé úrovni, chtěl bych poukázat na to, proč je váhový krok důležitý. Zvažte strukturu esteru karboxylové kyseliny, jak je uvedeno níže. Na první pohled to může vypadat jako „polovina uhličitanu“, což by znamenalo, že obě zobrazené rezonanční struktury jsou stejné, přispívají $ 0,5 $ k celkovému obrazu, a proto se obě vazby objednávky by byly $ 1,5 $ . To je však pouze případ, když mluvíme o karboxylátovém aniontu, nikoli o esteru. V případě esteru, jak je vidět níže, jedna z rezonančních struktur zahrnuje separaci náboje. Proto musíme vážit rezonanční strukturu oddělenou od náboje, která je silnější než struktura oddělená od náboje. Mohli bychom zvolit váhové faktory $ 0.75 $ a 0,25 $ (bez dalších údajů je výběr faktorů zcela libovolný!). To nás vede ke dvěma různým dluhopisovým objednávkám pro dvě dluhopisy $ \ ce {CO} $ , z nichž jedna je něco jako 1,75 $ další odpovídající 1,25 $ .

Je důležité si uvědomit, že v případě esteru nemůžeme ignorovat příspěvek druhé, menší rezonanční struktury, protože srovnání reaktivity esteru s ketonem ukazuje jasný rozdíl (ester je méně reaktivní, tj. dvojná vazba není úplnou dvojnou vazbou). Podobně nahrazení esteru, např. s thioesterem nebo selenoesterem dále snižuje příspěvek druhé rezonanční struktury blíže k místu, kde ji lze bezpečně znovu ignorovat.

Komentáře

• Vaše rezonance CO struktury vypadají divně bez dalších čtyř elektronů Oo

Nejprve nakreslete strukturu lewis, poté spočítejte celkový počet dluhopisů, který se zde rovná $ 4 $. Nakonec spočítejte počet skupin vazeb mezi jednotlivými atomy, což je 3 $.

Pořadí vazeb se bude rovnat $ \ frac {4} {3} $.

Komentáře

• A co CO?
• Nakreslete strukturu lewis a opakujte kroky, není to tak těžké.