Jaký je rozdíl mezi $ \ alpha $ -D-glukózou a $ \ beta $ -D-glukózou? Jsou to izomery? Nebo se liší v jejich elementárním složení?
Komentáře
- jednotky beta D-glukózy tvoří strukturu polysacharidů celulózy, zatímco jednotky alfa D-glukózy tvoří strukturu polysacharidů škrobu.
Odpověď
$ \ alpha $ -D-glukóza a $ \ beta $ -D -glukóza jsou stereoizomery – liší se v trojrozměrné konfiguraci atomů / skupin na jedné nebo více pozicích.
$ \ alpha $ -D-glukóza
$ \ beta $ -D-glukóza
Všimněte si, že struktury jsou téměř identické, až na to, že ve formě $ \ alpha $ je skupina $ \ ce {OH} $ zcela vpravo i s dolů a ve formě $ \ beta $ skupina $ \ ce {OH} $ zcela vpravo je up .
Konkrétněji se jedná o třídu stereoizomerů nazývanou anomer . Anomery jsou schopné vzájemného převodu v řešení. Všechny cyklické struktury monosacharidů vykazují anomerní verze $ \ alpha $ (dolů) a $ \ beta $ (nahoru). Tyto rozdíly se vyskytují na anomerním acetalovém uhlíku (jediný uhlík se dvěma vazbami $ \ ce {CO} $.
Tyto dvě formy existují, protože všechny monosacharidy mají také formu otevřeného řetězce s o jedno stereocentrum méně . Když se řetězec uzavře do cyklické struktury, stane se z aldehydového nebo ketonového uhlíku stereocentrum , a může tak učinit v obou konfiguracích. Preferována je jedna konfigurace ($ \ beta $), ale obě existují.
Otevřená řetězová forma glukózy:
V přítomnost kyseliny nebo zásady (i když voda může tuto roli v případě potřeby plnit), oba anomery se převádějí otevřenou formou, dokud není vytvořena dynamická rovnováha. Mechanismus níže začíná $ \ alpha $ v levém horním rohu a končí $ \ beta $ vpravo dole. Formulář s otevřeným řetězcem je uprostřed.
Komentáře
- Jen pro doplnění, v L-konfiguraci je situace obrácená, protože nakreslíte CH2OH pod prstencem v Haworthově projekci. V obou případech je struktura ß, když jsou příslušné skupiny na stejné straně kruhu, a α, když jsou ' znovu zapnuty protilehlé strany. Měl otázku ohledně testu, který závisel na tomto porozumění. Porozumění konceptu " anomerního uhlíku " a " referenčního uhlíku " je také užitečný.
- ' Stojí za zmínku, že zatímco $ \ beta $ -glukóza je stabilnější, stabilita $ \ alpha $ -glukózy je vyšší, než by se dalo očekávat (anomerní účinek), a také to, že stabilita je u manózy obrácená, tj. $ \ alpha $ -manóza je stabilnější než $ \ beta $ -manóza.
- který anomer je stabilnější? a proč?