Nejsem schopen pochopit, jak jsou následující sloučeniny aromatické.

Kdy je třeba vzít v úvahu osamělé páry na heteroatomech při počítání počtu π elektronů?

Heterocykly: isochinolin, thiofen, imidazol, thiazol

Odpověď

Počítejte pouze osamocené páry / pi-dluhopisy / skupiny, které se účastní konjugace, a ignorujte je ve všech další případy.

Například ve sloučenině 2 (thiofen) jsou na páru dva volné páry síra.

Osamocené páry na síře v thiofenu

Jeden osamělý pár (hnědý) je v p-orbitálu, a proto se účastní konjugace se dvěma n-vazbami. Druhý osamělý pár (modrý) směřuje ven z prstence v orbitálu $ \ mathrm {sp ^ 2} $ Tento osamělý pár je kolmý nebo kolmý , do systému π, a proto se nemůže účastnit konjugace. Celkově existuje šest π elektronů, a sloučenina je proto aromatická.

Viz také: Konjugovaný systém na Wikipedii.

Odpověď

  1. Atom dusíku je již $ \ mathrm {sp ^ 2} hybridizovaný atom $ , takže jeho osamělý pár se neúčastní konjugace
  2. atom síry je $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridized, it has two lone pair, so only one of its lone pair will take part in conjug for it to be $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridized atom
  3. $ \ ce {N} $ vázaný na $ \ ce {H} $ je $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridizován a má svůj volný pár účastnící se konjugace, takže jeho volný pár se počítá jako 2 elektrony pi. osamocený pár $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridizoval $ \ ce {N} $ atom nejsou pi elektrony
  4. Osamocený pár na $ \ ce {S} $ : jeden pár je pi elektrony, osamocený pár na $ \ ce {N} $ : ne pi elektrony

Komentáře

  • Vítejte na Chemistry.SE! Abychom vám pomohli seznámit se s webem, chtěl bych vám jen navrhnout, pokud jste ' t již neudělali, věnujte prosím chvíli pozornost centrum nápovědy a stránka prohlídky , abychom lépe porozuměli našim pokynům a zásadám pro otázky. StackExchange (SE) najdete jako jiný druh Q & webu z hlavního proudu. Další informace najdete v Meta.Chemistry , Meta.SE nebo chat

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *