Zdroj: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
Z tohoto výňatku usuzujeme, že formylchlorid je nestabilní. Jak to ale nějak ovlivní reakci? Je to jen zmíněno jako poznámka, nebo to má vliv na reakci. A pokud je acetylchlorid nestabilní, proč je acylchlorid stabilní? 
Všimněte si také, že si uvědomuji, že se jedná o duplikát of Stabilita formylchloridu
Ale v reakci Gattermana Kocha jsme nepoužili vodu, jak to ve vlákně odůvodnil @SimpliFire. Jak tedy zůstává nestabilní, i když do ní není zapojena voda.
Komentáře
- Formylchlorid může být mnohem méně stabilní než vyšší acylchloridy. Podobně je kyselina octová stabilní, ale kyselina mravenčí je nestabilní (HCOOH- > H2O + CO) a měla by být skladována s otevřeným otvorem
Odpověď
Nejjednodušším stabilním acylchloridem je ethanoylchlorid nebo acetylchlorid; methanoylchlorid (formylchlorid) není stabilní při pokojové teplotě, i když jej lze připravit při teplotě –60 ° C nebo nižší. ( Wikipedia )
Nestabilita $ \ ce {HCOCl} $ je způsobeno snadnou eliminací HCl z jeho molekul. Cl je slušná odstupující skupina a poté, co je pryč, má zbývající kation kationu acylium místo kyselin přítomných v jiných acylhalogenidech velmi kyselý vodík. Snadnější rozbití vazby CH vs. CC proto způsobí drastický rozdíl v tepelné stabilitě.
Všimněte si také, že formylchlorid lze považovat nejen za derivát kyseliny mravenčí, ale také za derivát formaldehydu.
Komentáře
- Otázka Zajímalo mě, jaký je mechanismus rozkladu, každý, o kterém jsem si myslel, že zahrnoval nějaké podivné meziprodukty. Možná je to ' společná reakce? Deprotonace, dehalogenace a kyslíková datová vazba se dějí najednou? I myslíte si, že ' stojí za to přidat k odpovědi, že velmi pravděpodobným důvodem, proč je formylchlorid nestabilnější než jiné acylchloridy, je skutečnost, že uhlík je velmi kladně nabitý, má velkou odcházející skupinu a je připojen k velmi kyselému vodíku (kvůli náboji)