Komentáře
- Viz Co dělá C = O stabilnější než C (OH) ₂
- Otázkou je stabilita různých drahokamů, ne pro srovnání stability C = O a diolů.
- @kiransolanki To ' s také diskutováno v odpovědi.
- Hlasuji o uzavření této otázky jako mimo téma, protože odpověď je řešena v odkazu poskytnutém Ronem.
- také související chemistry.stackexchange.com/questions/42756/…
odpověď
Formace Gemdiolu
Karbonylová směs lidé reagují s vodou za vzniku drahokamů. Tato reakce je katalyzována kyselinou. Reakce je reverzibilní.
Drahokamy jsou vysoce nestabilní sloučeniny, proto rovnováha upřednostňuje zpětný směr. Míra hydratace aldehydu nebo ketonu závisí na stabilitě drahokamového diolu.
Stabilita drahokamových diolů závisí na následujících faktorech:
(i) Sterická překážka pomocí + I skupina kolem α-uhlíku snižuje stabilitu drahokamových diolů. + I skupina snižuje stabilitu drahokamového diolu a tím snižuje rozsah hydratace.
ii) Stabilita drahokamových diolů závisí hlavně na přítomnosti –I skupiny na α-uhlíku. Čím větší je –I síla skupiny, tím větší bude stabilita drahokamových diolů.
(iii) Intramolekulární vodíková vazba zvyšuje stabilitu drahokamových diolů. –I skupiny přítomné na uhlíku mající gem diolovou skupinu zvyšují pevnost vodíkové vazby.
Čím více je síla vodíkové vazby, tím více bude stabilita gem diolu.
Celková stabilita: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Komentáře
- Vaše pořadí stability se zdá být nesprávné. Navrhuji také přidat alespoň jeden (a lepší tři nebo více) příkladů stabilních drahokamů-diolů.
- vysvětlete, co říkáte.
- Zeptejte se mě zítra znovu, pokud nedokážete ' odhadnout sami sebe.
- Pokud jste to dosud ' neodhadli, eliminace HCl je mnohem výhodnější než voda.
Odpověď
Geminální dioly jsou nestabilní kvůli odporu mezi dvěma přítomnými kyslíky Pokud je sloučenina schopna rozptýlit elektronový pár kyslíků jevem, jako je vodíková vazba, rezonance, -H účinek (hyperkonjugace) atd., jejich stabilita se zvýší.
Komentáře
- Prostě to není pravda.
- No a právě to mě učili ve škole a pomáhá to řešit otázky založené na stabilitě diolů. Musím se tedy mýlit, mohl by mi někdo prosím říct, jaký ' je správný koncept?
- Dřívější odpověď je lepší