Los carbones se han numerado de manera diferente en dos imágenes diferentes. ¿Cuáles son las reglas de la numeración de carbono?
Respuesta
En realidad, la numeración es la misma, al menos para la porción de fructosa de la molécula (que es el monosacárido de la derecha en su imagen de sacarosa; la de la izquierda es glucosa).
El punto clave en la numeración de carbohidratos es buscar el carbono que es un aldehído o una cetona (el carbono carbonilo). Este será el final del monosacárido que tiene el número más bajo. Para las aldosas, este carbono sería el carbono 1. Para las cetosis, es el número más bajo que se puede alcanzar en la forma lineal de anillo abierto (por ejemplo, para la fructosa, es 2). El resto de carbonos se numeran en consecuencia.
Cuando tenga una proyección de Fischer lineal (como las imágenes de «D-fructosa (lineal)» en la segunda imagen), el carbono carbonilo debería ser obvio. En la forma de anillo, es menos obvio.
En lugar de buscar un aldehído o una cetona en forma cíclica, «estás buscando un acetal o hemiacetal. Es decir, estás buscando un carbono con múltiples enlaces a los oxígenos. En la primera imagen, este es el carbono que forma el puente de oxígeno entre los dos monómeros (el que está a la izquierda de la furanosa): el oxígeno de la El puente es un oxígeno, y el oxígeno del anillo de furanosa es el otro. En la segunda imagen, es el carbono en el extremo derecho. Tienes el oxígeno anular de la furanosa y luego un oxígeno hidroxilo libre. Ambos carbonos están numerados como «2», y si imagina girar el anillo de furanosa 180 grados para dar la vuelta a esa posición de acetal, verá que los otros carbonos también coinciden.
(Una cosa que podría estar haciendo tropezar es la direccionalidad del carbono 1 con respecto al carbono 2. Tenga en cuenta que la forma hemiacetal puede interconvertirse con la forma de carbonilo de anillo abierto, y la «posición anomérica» del monosacárido es libre de invertir en quiralidad – es decir, puede cambiar fácilmente entre «arriba» y «abajo». Es solo cuando está en la forma de acetal unido que está bloqueado en la configuración alfa o beta).