En voi ymmärtää, miten seuraavat yhdisteet ovat aromaattisia.

Milloin heteroatomien yksinäiset parit on otettava huomioon kun lasketaan π-elektronien lukumäärä?

Heterosyklit: isokinoliini, tiofeeni, imidatsoli, tiatsoli

vastaus

Laske vain ne yksinäiset parit / pi-joukkolainat / ryhmät, jotka osallistuvat konjugaatioon, ja jätä ne huomioimatta muut tapaukset.

Esimerkiksi yhdisteessä 2 (tiofeeni) on kaksi yksinäistä paria rikki.

Yksinäiset parit rikkipitoisuudessa tiofeenissa

Yksi yksinäinen pari (ruskea) on p-kiertoradalla ja osallistuu siten konjugaatioon kahden π-sidoksen kanssa. Toinen yksinäinen pari (sininen) osoittaa ulospäin renkaasta $ \ mathrm {sp ^ 2} $ kiertoradalla Tämä yksinäinen pari on kohtisuorassa tai kohtisuorassa , π-järjestelmään, joten se ei voi osallistua konjugaatioon. Yhteensä π-elektroneja on kuusi, ja yhdiste on siksi aromaattinen.

Katso myös: Wikipediassa Konjugoitu järjestelmä .

vastaus

  1. Typpiatomi on jo $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisoitunut atomi, joten sen yksinäinen pari ei osallistu konjugaatioon
  2. Rikkiatomi on $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisoitu, sillä on kaksi yksinäistä paria, joten vain yksi sen yksinäisestä parista osallistuu konjugaatioon, jotta se voidaan hybridisoida $ \ mathrm {sp ^ 2} $ atomi
  3. $ \ ce {N} $ sidottu $ \ ce {H} $ on $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisoitunut ja sen ainoa pari osallistuu konjugaatioon, joten sen yksinäinen pari lasketaan 2 pi-elektronina. $ \ mathrm {sp ^ 2} $ yksinäinen pari hybridisoitui $ \ ce {N} $ atomi ei ole pi-elektroneja
  4. Yksinäinen pari $ \ ce {S} $ : yksi pari on pi-elektronia, yksinäinen pari $ \ ce {N} $ : ei pi-elektronit

kommentit

  • tervetuloa Kemia.SE! Auttaakseni sinua tutustumaan sivustoon haluaisin vain ehdottaa, jos sinulla ei jo ole ' t, ole hyvä ja tarkista ohjekeskus ja esittelysivu ymmärtääksemme paremmin ohjeemme ja kysymyskäytäntömme. StackExchange (SE) on erilainen Q & verkkosivusto valtavirrasta. Lisätietoja on osoitteessa Meta.Chemistry , Meta.SE tai chat

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *