Mikä ' ero alfa- ja beeta-glukoosin välillä?

$ \ alpha $ -D-glukoosi ja $ \ beta $ -D -glukoosi ovat stereoisomeerejä – ne eroavat atomien / ryhmien kolmiulotteisesta kokoonpanosta yhdessä tai useammassa paikassa.

$ \ alpha $ -D-glukoosi

$ \ beta $ -D-glukoosi

Huomaa, että rakenteet ovat melkein identtisiä, paitsi että $ \ alpha $ -muodossa $ \ ce {OH} $ -ryhmä oikealla i s alas ja $ \ beta $ -muodossa oikealla puolella oleva $ \ ce {OH} $ -ryhmä on ylös .

Tarkemmin sanottuna ne ovat stereoisomeeriluokka, jota kutsutaan anomeeri . Anomeerit pystyvät muuntamaan liuoksessa. Kaikilla monosakkaridien syklisillä rakenteilla on anomeeriset versiot $ \ alpha $ (alas) ja $ \ beta $ (ylös). Nämä erot esiintyvät anomeerisessä asetaalihiilessä (ainoa hiili, jolla on kaksi $ \ ce {CO} $ -sidosta.

Nämä kaksi muotoa ovat olemassa, koska kaikilla monosakkarideilla on myös avoimen ketjun muoto yksi stereokeskus . Kun ketju sulkeutuu sykliseen rakenteeseen, aldehydi- tai ketonihiilestä tulee stereokeskus , ja se voi tehdä sen kummassakin kokoonpanossa. Yksi kokoonpano on suositeltava ($ \ beta $), mutta molemmat ovat olemassa.

Glukoosin avoin ketjumuoto:

hapon tai emäksen läsnäolo (vaikka vesi voi tarvittaessa täyttää tämän roolin), nämä kaksi anomeeria muuntuvat avoimen muodon läpi, kunnes dynaaminen tasapaino saavutetaan. Alla oleva mekanismi alkaa $ \ alpha $: lla vasemmassa yläkulmassa ja lopettaa $ \ beta: lla $ oikeassa alakulmassa. Avoketjulomake on keskellä.

Kommentit

• Pelkkä lisätäksesi, L-kokoonpanossa tilanne on päinvastainen, koska piirrät CH2OH renkaan alle Haworth-projektiossa. Molemmissa tapauksissa rakenne on ß, kun merkitykselliset ryhmät ovat renkaan samalla puolella, ja α, kun ne ovat ' uudelleen vastakkaisilla puolilla. Oli kysymys testistä, joka riippui tästä ymmärryksestä. " anomeerisen hiilen " ja " -viitehiilen " on myös hyödyllinen.
• On ' syytä huomata, että vaikka $ \ beta $ -glukoosi on vakaampi, vakaus $ \ alpha $ -glukoosin pitoisuus on korkeampi kuin sen voisi odottaa olevan (anomeerinen vaikutus) ja että mannoosin stabiilisuus on päinvastainen, ts. $ \ alpha $ -mannoosi on vakaampi kuin $ \ beta $ -mannoosi.
• mikä anomeeri on vakaampi? ja miksi?