VSEPR-teorian mukaan keskiatomin hybridisaation tulisi olla sp. Opettajani sanoo kuitenkin, että hiiliradalla on lähes 100% s-merkki, joka sitoutuu vetyyn joistakin muista syistä. En voinut saada selville, miksi näin olisi. Voidaan ajatella sitä typeksi, joka polarisoi hiiliatomin, mutta sen ei pitäisi alentaa C-H-sidoksen s-merkkiä? Mitä puuttuu?
Perustuuko se kvanttilaskelmiin (jotka eivät kuulu minun soveltamisalani), kuten kommentaattori huomauttaa?
Kommentit
- Ok, ei tarvitse anteeksipyyntöjä. Nyt s- ja p-merkkejä käytetään viittaamaan kiertoradoihin, ei atomeihin, eikä varmasti molekyyleihin; riippumatta siitä, miten orbitaalit hybridisoituvat, hiilellä on aina yksi s ja kolme p-orbitaalia. Kiertoradoilla voi olla erilainen määrä s- ja p-merkkejä.
- Olen korjannut kysymyksessäni joitain epäjohdonmukaisuuksia ja virheitä. Tarkista ne, anteeksi ja kiitos.
- @orthocresol voisitko valottaa tätä
- olen ' pahoillani, mutta en ' ole pätevä. Sanon, että olen hieman skeptinen opettajanne väitteestä (ensinnäkin se on täysin perusteeton, ja toiseksi miksi pitäisi olla eroja H – C-sidoksissa H – C≡N: ssä ja H – C≡CH? Kukaan ei uskaltaisi sanoa, että jälkimmäistä ei ole sp hybridisoitu), mutta en uskalla todellakin sanoa, että se on väärä ilman todisteita, ja Minulla ei ' ole oikeastaan aikaa tehdä kvanttikemiallisia laskelmia nyt.
- Ensinnäkin asia, jonka sanot N: stä, polarisoi hiiltä … enemmän elektronegatiivisia … Jos näin on, sidoksissa C — > N on enemmän p-merkkiä ja s-merkin kompensoimiseksi C – > H, s ' -merkki kasvaa. Suoritettaessa alkeellisia laskelmia laskennallisista ohjelmistoista, tosiasia on, että niiden luonne kasvoi CH-sidoksessa … MUTTA, väite noin 100% on väärä … (laskelmani osoittavat lähes 55% s), joka on lähes sama vanha sp-hybridi.
Vastaa
$ \ ce {HCN} $ ja $ \ ce {HC # CH} $ ovat lineaarisia, kolmoissidottuja, $ π $ järjestelmä, joka koostuu kahdesta kohtisuorasta $ π $ joukkovelkakirjasta. Ne olisivat symmetrisiä $ \ ce {HC # CH} $ ja hieman vääristyneet $ \ ce {HCN} $ , ja ne jättävät kaksi orbitaalia sigmajärjestelmälle.
Hybridisoimme / yhdistämme $ \ ce {HCN} $ kaksi jäljellä olevaa kiertoradaa hiiliatomissa muodostaen kaksi kiinnittyvää orbitaalia, yksi vetyyn, toinen hiilen toisella puolella olevaan atomiin ( $ \ ce {C} $ tai $ \ ce {N} $ ). Luonnollinen ensimmäinen yhdistelmä on $ 50 $ – $ 50 $ jaettuna kahteen $ \ mathrm {sp} $ kiertoradat, joista toinen on suunnattu $ \ ce {H} $ ja toinen suuntaan $ \ ce {N} $ .
Se riittää suurimman osan ajasta, mutta jos olet nirso, voit huomauttaa, että $ \ ce {H} $ ja $ \ ce {N} $ ovat melko erilaiset ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ 2,5 $ $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), joten typpi vetää $ \ mathrm {sp} $ -sidostaan enemmän kuin vety vetää $ \ ce {sp} $ bond, joten $ 50 $ – $ 50 $ jako muuttuu ehkä $ 70 $ – $ 30 $ (sanoiko opettajasi $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), mikä tarkoittaa, että vety saa vähemmän kiertoradasta (eli vähemmän $ \ mathrm p $ -merkki, lisää $ \ mathrm s $ -merkki hiiliorbitaaleista), kun taas typpi saa enemmän hiiltä ”s $ \ mathrm p $ -orbital.
Jos näin on, $ \ ce {H} $ atom $ \ ce {HCN} $ tulisi poistaa helpommin kuin H-atomi $ \ ce {HC #CH} $ .Tämä näyttää olevan oikea: asetyleenin $ pK_ \ mathrm a $ on $ 24 $ (jota pidetään olla melko hapan hiilivedylle), kun taas syaanivetyhapon $ pK_ \ mathrm a $ on 9,21 $ $ , paljon happamampi (vaikkakin heikko happo millään muulla tavalla).
Opettajasi huomautti jotain mielenkiintoista, mutta tarkka jakautumissuhde on vielä laskettava.