Tiedän, että formulaatioissa ja teollisessa prosessoinnissa on kysymyksiä, joiden vuoksi on edullista tuottaa monia amiinia sisältäviä lääkkeitä niiden suolana eikä vapaana emäksenä. Ja jos lääkettä annetaan laskimoon, lisääntynyt vesiliukoisuus on selvästi etu. Mutta jos annetaan suullisesti, eikö mahassa ole riittävästi HCl: tä, jotta tämä tapahtuisi in vivo? Onko vain jotkut näistä lääkkeistä liian polaarisia voidakseen edes liueta mahahapossa? Vai onko meidän vain vältettävä liiallisen mahahapon neutraloimista lääkkeellä, jota ei ole tarkoitettu tähän tarkoitukseen?
Vastaa
Toinen syy on, että monet lääkkeet, jotka on konjugoitu hydrokloridisuoloihin, ovat amiinit, ja amiinit itsessään usein haisevat. Joten ihmiset saattavat olla pois käytöstä ottamasta huumeita, jotka haistavat kauhealta (hämärältä).
Huomaa nyt, että vaikka etiketti saattaisi sanoa jotain esimerkiksi ”feksofenadiini-HCl”, joka ei tarkoita, että lääkkeessä on HCl. Feksofenadiini on amiini ja amiinit ovat jonkin verran emäksisiä – ja enemmän kuin tarpeeksi emäksinen, jotta vahva happo, kuten HCl, täysin protonoituu.
Joten jos tämä oli mielessäsi feksofenadiinin rakenteessa, se ei ole oikea muotoilu :
Tämä olisi paljon parempi rakenne. Renkaan typpi on protonoitu ja sillä on nyt positiivinen muodollinen varaus. Kloridi-ioni on vastaioni.
Vastaa
Tyypillisesti amiinityppeä sisältävillä neutraaleilla lääkeaineilla on korkeampi sulamispitoinen hydrokloridisuola, joka voi olla parempi kuin ”vapaa emäs” siinä mielessä, että sitä on helpompi kiteyttää (ja siten puhdistaa) lääkekoostumuksessa käytettäväksi. Mutta hydrokloridin lisäksi käytetään monen tyyppisiä suoloja – kaikki riippuu siitä, mikä suola antaa hyviä kiteitä ja toimii myös fysiologiselta kannalta. Oraaliseen antoon tyypillisissä määrissä, joita käytetään lääkeannoksiin, käytetyllä vastaionilla ei todennäköisesti ole paljon, jos mitään eroa, koska kloridi ja muut ruoansulatusmehuissa esiintyvät lajit ylittävät sen.