Lähde: Paula Bruice Toim. 2017 s.877
Tästä otteesta päätellään, että formyylikloridi on epävakaa. Mutta miten se vaikuttaa reaktioon millään tavalla? Mainitaanko se vain huomautettavana seikkana vai onko sillä vaikutusta reaktioon. Ja jos asetyylikloridi on epävakaa, miksi asyylikloridi on stabiili? 
Huomaa myös, että ymmärrän, että tämä on kaksoiskappale Formyylikloridin stabiilius
Mutta emme ole käyttäneet vettä Gatterman Kochin reaktiossa, kuten ketjussa @SimpliFire perustelee. Joten miten se pysyy epävakaana, vaikka vettä ei olisi mukana.
Kommentit
- Formyylikloridi voi olla paljon vähemmän stabiili kuin korkeammat asyylikloridit. Vastaavasti etikkahappo on stabiili, mutta muurahaishappo on epästabiili (HCOOH- > H2O + CO) ja se tulisi varastoida avoimen ilmanvaihdon kanssa
Vastaus
Yksinkertaisin stabiili asyylikloridi on etanoyylikloridi tai asetyylikloridi; metanoyylikloridi (formyylikloridi) ei ole stabiili huoneenlämpötilassa, vaikka se voidaan valmistaa lämpötilassa –60 ° C tai alle. ( Wikipedia )
$ \ ce {HCOCl} $ johtuu HCl: n eliminoinnin helppoudesta sen molekyyleistä. Cl on kunnollinen poistuva ryhmä ja sen loppuessa jäljellä olevassa asyliumkationissa on erittäin hapan vety muissa asyylihalogenideissa olevan alkyylin sijasta. Siten CH-sidoksen helpompi rikkoutuminen CC-sidoksen aikaansaamiseksi aiheuttaa huomattavia eroja lämpöstabiilisuudessa.
Huomaa myös, että formyylikloridia voidaan pitää muurahaishapon lisäksi myös formaldehydin johdannaisena.
Kommentit
- Kysymys sain minut utelias hajoamismekanismista, jokainen, jonka ajattelin sisällyttävän joitain outoja välituotteita. Ehkä se ' on yhteinen reaktio? Deprotonointi, dehalogenointi ja happidatatiiviset sidokset tapahtuvat kerralla? mielestäni ' on syytä lisätä vastaukseen, että hyvin todennäköisesti syy formyylikloridille on epävakaampi kuin muut asyylikloridit, on se, että hiili on erittäin positiivisesti varautunut, sillä on suuri poistuva ryhmä ja on kytketty erittäin happamaan vetyyn (varauksen vuoksi)