Buteenin allyylihalogenointi tapahtuu seuraavalla tavalla:
Tämän radikaaliketjumekanismin RDS on allyylinen vedynotto ( $ \ ce {H_a} $ ) allyyliasennosta, jolloin saadaan 1 ° allyyliradikaali $ ^ 1 $ . Tämä radikaali stabiloidaan resonanssilla, jolloin saadaan 2 ° allyyliradikaali (joka on vakaampi). Radikaalin reaktio hiilessä 1 antaa päätuotteen. Reaktio hiilellä 3 antaa sivutuotteen. Substituoidumpi (ja vakaampi) alkeeni-isomeeri on hallitseva. Syy tähän regioselektiivisyyteen näyttää olevan se, että allyyliradikaalin resonanssikomponentti, jolla on enemmän substituoituja kaksoissidoksia, dominoi.
Kysymykseni on nyt, että jos RDS on allyyliradikaalin muodostuminen, miksi sitten päätuotteen ratkaisemisesta päättää yksinomaan lopputuotteen vakaus? Voimmeko yleistää väitteen, jonka mukaan päätuote päätetään aina lopputuotteen vakauden perusteella?
Viite
1: Orgaaninen kemia – Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Sivu 352
Kommentit
- Se riippuu itse asiassa olosuhteista. Tärkein tuote, jonka viite antaa, on termodynaamisesti suosittu, kun taas toinen on kineettisesti suosittu.