Comment dessiner des projections Fischer pour une chaîne de carbone ayant plus de deux carbones?

Les premières choses à noter lors du dessin de projections Fischer sont les règles générales pour les dessiner. La première règle générale concerne les choix de «haut» et «bas» tandis que la seconde concerne la façon dont chaque croix est interprétée.

1. Dans une projection de Fischer, latome de carbone avec loxydation la plus élevée Létat doit être plus proche du haut que du bas.

   Dans les cas où létat doxydation le plus élevé est au centre ou lorsque plusieurs carbones ont le même état doxydation le plus élevé, le deuxième plus élevé sapplique de manière analogue et ainsi de suite.

2. Dans une projection Fischer, les liaisons verticales sont toujours considérées comme pointant derrière le plan papier (ou écran) (hachage) tandis que les liaisons horizontales sont considérées pour pointer devant (coin).

   Ceci est illustré dans la figure 1.

Figure 1: Comment les informations stéréochimiques sont encodées dans les projections de Fischer.

Votre composition présente un pro blem selon ces règles car il ny a pas de carbone le plus oxydé. Au contraire, les trois carbones 2, 3 et 4 sont à létat doxydation $ \ pm 0 $ tandis que les deux terminaux sont tous les deux $ \ mathrm {-III} $ . Pour atténuer cette limitation, je vais discuter de la projection de Fischer avec la molécule associée montrée dans la figure 2, qui a un carbone terminal oxydé en un acide carboxylique rompant le lien.

Figure 2: acide L-5-désoxyribonique; une molécule de remplacement avec la même stéréochimie sur les groupes hydroxy centraux.

Pour cette molécule, il est clair que lacide doit être mis au-dessus. En descendant chaque liaison, nous devons les faire pivoter jusquà ce que nous ayons la chaîne la plus longue en position verticale et pointée vers larrière (cf. figure 1). Je vais vous laisser utiliser un kit de modélisation, un stylo et du papier ou votre visualisation 3D pour effectuer les transformations réelles; le produit final avec lequel vous devriez vous retrouver est le suivant dans la figure 3.

Figure 3: Projection de Fischer de la molécule de la figure 2.

Il devrait y avoir peu de débats sur lacide carboxylique; et que le groupe carbonyle ou le groupe hydroxy de celui-ci pointe vers la gauche na pas dimportance; nous pouvons tourner autour de la liaison $ \ ce {C {1} -C {2}} $ . Pour voir lorientation correcte de $ \ ce {C {2}} $ et $ \ ce {C {4}} $ , vous pouvez prendre la formule squelettique de la figure 2 et regarder den haut; pour $ \ ce {C {3}} $ vous devriez regarder den bas.Nous constatons que tous les groupes hydroxy pointent dans la même direction; ici: à gauche. Cela signifie que ma molécule peut être considérée comme un dérivé du ribose; et comme le groupe hydroxy du carbone asymétrique le plus bas pointe vers la gauche, il dérive du L-ribose.

Revenez à votre molécule. Non seulement la désignation est ambiguë (voir ci-dessus sur létat doxydation le plus élevé) mais elle est également $ C_ \ mathrm {s} $ symétrique, cest-à-dire achiral. Jai dessiné votre molécule avec son plan de symétrie (en pointillés) sur la figure 4.

Figure 4: La molécule dorigine en question; 1,5-didésoxyribitol ou (2 R , 3 s , 4 S ) -pentane-2,3,4-triol.

Nous devons choisir arbitrairement un carbone «top» ici. Pour des raisons de cohérence, choisissons celui de gauche qui était un acide dans l’ancienne structure (figure 2). Cela signifie que nous avons un travail très facile de dessiner la projection Fischer comme nous lavons déjà fait. Elle est illustrée à la figure 5.

Figure 5: Projection de Fischer du triol illustré à la figure 4.

Nous pouvons être tenté dassigner une configuration en L immédiatement mais rappelez-vous que nous avons réalisé que la molécule devait avoir un plan de symétrie. Eh bien, cest également le cas dans la projection Fischer; le plan est horizontal et renferme les liaisons $ \ ce {HO-C-H} $ de latome de carbone central. On peut aussi tourner autour de notre feuille de papier ou écran de PC et se rendre compte que lon peut ainsi ladapter parfaitement à son image miroir, représentée sur la figure 5 à droite du plan miroir en pointillé. Ainsi, nous avons montré à deux reprises que votre molécule est achirale, quun groupe hydroxy pointant vers la gauche et vers la droite sur le carbone asymétrique le plus bas est possible et que par conséquent attribuer un stéréodescripteur D / L na pas de sens.

Commentaires

• Mais selon dautres sources, latome de carbone qui est donné numéro un selon la nomenclature IUPAC est placé en haut et non celui avec létat doxydation le plus élevé. Vous avez également dit que lacide carboxylique devrait être en haut, il est également numéroté un mais il a le même état doxydation de III que celui du méthyle terminal?
• Merci beaucoup jan pour votre réponse. Pouvez-vous expliquer comment pouvons-nous faire pivoter les liaisons jusquà ce que la chaîne la plus profonde soit en position verticale? Quelle est la signification de toutes les liaisons pointant vers larrière?
• Aussi pourquoi pour c3 nous regardons den bas et pour les autres den haut?
• @RaghavSingal Je ne sais pas si cest létat doxydation ou celui numéroté comme numéro un. Je devrais le découvrir. Notez que les états doxydation sont signés, donc $ \ mathrm {-III < + I < + III} $
• @RaghavSingal Dessiner les rotations sur papier est assez difficile à faire et cela devrait vous être plus avantageux si vous essayez vous-même.