Comment déterminer lordre des liaisons à laide de la structure de Lewis?

Déterminer lordre des liaisons à partir dune structure de Lewis est une tâche qui peut aller de très facile à assez difficile. Heureusement, la plupart des cas que vous rencontrerez sont les plus faciles. La première étape doit toujours être de extraire vos molécules. Pour le monoxyde et le carbonate de carbone, voici ce à quoi vous devriez arriver au départ:

La deuxième étape consiste à vérifier sil vous manque des structures de résonance . Ceci est plus évident dans le carbonate dont les trois oxygènes sont tous égaux et dont les liaisons peuvent être repoussées comme indiqué ci-dessous pour donner ces deux structures de résonance supplémentaires:

Cependant, le monoxyde de carbone peut également être dessiné dans une structure de résonance différente. Ces deux structures de résonance ne sont évidemment pas égales puisquon équipe tous les atomes dun octet tandis que la seconde laisse le carbone avec un sextet:

Par conséquent, dans une troisième étape, vous devez poids les structures de résonance. Comme indiqué ci-dessus, les trois du carbonate sont tous égaux, nous devons les considérer comme contribuant de la même manière à la structure globale. Cependant, ceux du monoxyde de carbone ne sont pas égaux; la structure à triple liaison contribuera beaucoup plus que la structure à double liaison.

Selon le niveau de votre examen, vous pouvez être amené à ignorer complètement la structure de résonance moindre (niveau dintroduction) ou à prendre des pondérations pour les deux structures (niveau avancé) – ou tout ce qui se trouve entre les deux. Ici, supposons que la structure de résonance à double liaison napporte presque rien au résultat final afin que nous puissions lignorer (ce qui est assez proche de la vérité).

Ayant fait tout ce travail préparatoire, nous sommes maintenant en mesure de jeter un oeil à lobligation réelle dont nous voulons déterminer lordre des obligations. Pour chaque structure de résonance:

1. Count le nombre de paires délectrons en un obligation spécifique

2. Multiplier celle avec une fraction de pondération

3. Additionnez les valeurs ainsi obtenues

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ times x_i $

Pour le monoxyde de carbone, dont nous ont une seule structure de résonance non négligeable, nous avons 3 paires délectrons dans la structure de résonance qui contribuent 1 (ou lintégralité) à la structure finale donc notre ordre de liaison est 3.

Pour le carbonate, nous avons trois structures de résonance que nous devons considérer séparément et nous devons multiplier le nombre de paires délectrons de la structure individuelle par $ \ frac13 $ car chacun contribue par un tiers à limage globale. Si nous considérons la liaison $ \ ce {C \ bond {…} O} $ pointant vers le haut de la deuxième figure, à partir du premier structure de résonance nous avons une contribution de $ \ frac23 $ , à partir de la seconde nous avons $ \ frac13 $ et du troisième nous avons aussi $ \ frac13 $ . En ajoutant ces trois valeurs, nous avons un ordre global de liaison de $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Enfin, bien que ce soit déjà bien dans le niveau avancé, je tiens à souligner pourquoi létape de pondération est importante. Considérez la structure dun ester carboxylique comme indiqué ci-dessous. À première vue, cela pourrait ressembler à «un demi-carbonate», ce qui signifierait que les deux structures de résonance affichées sont égales, contribuent 0,5 $ à limage globale et donc les deux se lient les commandes seraient 1,5 $ . Cependant, ce nest le cas que si nous parlons de lanion carboxylate, pas de lester. Dans le cas de lester, comme on peut le voir ci-dessous, lune des structures de résonance comprend une séparation de charge. Par conséquent, nous devons pondérer la structure de résonance sans charge séparée plus forte que celle avec séparation de charge. Nous pourrions choisir des facteurs de pondération de 0 $.75 $ et 0,25 $ $ (sans aucune donnée supplémentaire, le choix des facteurs est entièrement arbitraire!). Cela nous conduit à deux ordres dobligations différents pour les deux obligations $ \ ce {CO} $ , lun étant quelque chose comme $ 1.75 $ lautre correspondant à $ 1.25 $ .

Il est important de noter que dans le cas de lester, nous ne pouvons ignorer la contribution de la seconde structure de résonance mineure puisque la comparaison de la réactivité dun ester à celle dune cétone montre une nette différence (lester étant moins réactif, cest-à-dire que la double liaison nétant pas une double liaison complète). De même, le remplacement dun ester, par ex. avec un thioester ou un sélénoester réduit davantage la contribution de la deuxième structure de résonance plus près de lendroit où elle peut être ignorée en toute sécurité.

Commentaires

• Votre résonance CO les structures semblent étranges sans les quatre électrons supplémentaires Oo

Commencez par dessiner la structure lewis, puis comptez le nombre total dobligations qui est égal à 4 $ ici. Enfin, comptez le nombre de groupes de liaisons entre les atomes individuels, soit 3 $ $.

Lordre des liaisons sera égal à $ \ frac {4} {3} $.

Commentaires

• Et quen est-il du CO?
• Dessinez la structure lewis et répétez les étapes, ce nest pas si difficile.