Mon professeur de chimie ma dit que $ \ ce {HCN} $ sent lamande. Elle a ensuite raconté une histoire sur la façon dont certains de ses élèves ont tenté de lui faire une farce en versant de lextrait damande dans les égouts pour lui faire penser quils avaient créé par inadvertance $ \ ce {HCN} $ gas. Elle a dit quelle savait que ce nétait pas « t $ \ ce {HCN} $ parce que si elle avait senti lodeur damande, alors elle serait déjà morte.

Je ne lui ai jamais demandé, mais comment vont les gens savez-vous que $ \ ce {HCN} $ sent lamande sils mourraient avant de savoir ce que ça sent?

Commentaires

  • Que ‘ est une exagération. Certains composés vous tueraient probablement avant que vous nayez la chance de sentir leur odeur, mais $ \ ce {HCN} $ ne le ferait pas.
  • Jai un composé dans ma synthèse en ce moment qui sent lamande. Je suis instinctivement las de lodeur, même si je nai jamais (sciemment) senti le HCN. En plus de ce que tout le monde a dit, il faut noter que lhuile damande amère contient (apparemment) HCN. Je savais que lamygdaline était un composant, mais jai découvert il y a quelque temps quil y avait du HCN libre dans lhuile (probablement un produit de décomposition de lamygdaline). Voir  » côté effets  » sectio n ici .
  • @DGS Très intéressant! Cela me rappelle dans la question posée par un écrivain sur amygdaline il y a quelque temps: chemistry.stackexchange.com/questions/24528/…
  • En ce qui concerne le commentaire de votre professeur, lodeur de lextrait damande était probablement assez prononcée, alors peut-être que son commentaire était du type,  » autant HCN aurait déjà produit des symptômes, donc il n’est pas ‘ t HCN « .

Réponse

Le seuil dodeur du HCN est en fait un peu inférieur au seuil de toxicité létale. Les données sur le cyanure dhydrogène peuvent être trouvées dans de nombreux endroits, mais ici et ici en sont quelques-uns de bonnes références. Ce sous-ensemble de la population humaine qui peut détecter les amandes amères le fait à un seuil de 0,58 à 5 ppm. La dose dexposition létale est supérieure à 135 ppm. Cest « une plage de 100 ppm dans laquelle détecter et signaler les propriétés du parfum.

Commentaires

  • Vous mavez battu de la longueur dune douche et un rasage: D Des données supplémentaires sur les effets de linhalation peuvent être trouvées dans la Recommandation SCOEL 115 . Il faut cependant garder à lesprit quun certain nombre de personnes peuvent ‘ Je ne sens pas du tout le HCN.
  • Je me demande qui a été le premier à se porter volontaire pour cette expérience.  » 100 ppm et vous avez gagné ‘ t meurs, je te jure, renifle juste ce pot et dis-moi ce que tu sens!  »
  • Une façon de regardez ceci, cest que notre système olfactif naurait pas ‘ t avoir été un grand avantage évolutif sil ne ‘ t nous avertir des poisons avant quils ne nous tuent.
  • @Crashworks Cest vrai! Mais aussi pourquoi nous pouvons utiliser des espèces sentinelles comme les canari dans la mine de charbon 🙂
  • Manquer un point majeur: inhaler 100 ppm pendant une courte période na absolument aucun effet néfaste, car vous devez accumuler un certain quantité (environ 10 mg) de cyanure dans votre sang pour quil vous tue. Une respiration devrait être hautement concentrée pour vous tuer – de lordre de 10 000 ppm. Voir ma réponse pour plus de détails.

Réponse

Reconnaissez que lodeur de la plupart les toxines, même en concentration élevée, ne vous tueront probablement pas. Vous avez besoin dune concentration suffisante dans votre sang – ce qui signifie que vous devez réellement faire pénétrer un certain nombre de molécules de HCN à travers la muqueuse du poumon et dans la circulation sanguine. Le volume respiratoire typique est denviron 500 ml (volume courant), environ 1 / 40e de mole, de sorte quune seule respiration normale de 100 ppm de HCN contiendrait 2,5 µmol de HCN.

Selon le CDC , les humains peuvent tolérer linhalation de 50 ppm de HCN pendant une demi-heure « sans effets immédiats ou différés », tandis que 100 Les ppm pendant plus dune demi-heure peuvent être fatales.

La Mayo clinic rapporte que les niveaux de cyanure dans le sang supérieurs à 2 µg / ml sont toxiques; si vous avez 5 litres de sang, cela correspond à 10 mg. La masse molaire de HCN est de 27, ce qui signifie que 10 mg équivaut à 370 µmol. À 2,5 µmol / respiration, vous devriez être capable de prendre 148 respirations; à 6 respirations par minute, ce serait environ 25 minutes.

Tous ces chiffres sont assez cohérents, et cela vous indique que vous pouvez tolérer une bouffée de cyanure sans effets néfastes.Mais cest une bonne idée, une fois que vous le sentez, douvrir les fenêtres, dallumer les ventilateurs de lextracteur et de prendre lair.

Réponse

Le cyanure dhydrogène $ (\ ce {HCN}) $ est décrit de diverses manières comme une odeur damande amère, de pâte damande, de ratafia ou de noyaux de pêche. Alors que certaines personnes peuvent sentir $ \ ce {HCN} $ à très de faibles concentrations, de nombreuses personnes ne peuvent pas du tout percevoir lodeur. Le seuil dodeur est denviron 1 $ {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $ pour les personnes réellement sensibles à lodeur de $ \ ce {HCN} $ .

Linhalation de $ \ ce {HCN} $ à de faibles concentrations au-dessus du seuil olfactif nest pas nécessairement létale. La toxicité des cyanures inhalés dépend fortement de la concentration et du temps dexposition. À titre de comparaison, chiffres indicatifs pris de Marrs, TC; Maynard, RL; Sidell, FR Agents de guerre chimique: toxicologie et traitement; John Wiley & Sons, 1996; p 204 sont présentés dans le tableau suivant:

$$ \ textbf {Inhalation toxicité pour lhomme} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text {Time} & \ mathrm {LC_ {50}} & \ mathrm {LCt_ {50}} \\ \ text {dans} \ \ mathrm {min} & \ text {dans} \ \ mathrm {mg \ m ^ { -3}} & \ text {in} \ \ mathrm {mg \ m ^ {- 3} \ min} \\ \ hline \ hphantom {0} 0,25 & 2 \, 400 & \ hphantom {0 \,} 660 \\ \ hphantom {0} 1 & 1 \, 000 & 1 \, 000 \\ 10 & \ hphantom {0 \,} 200 & 2 \, 000 \\ 15 & \ hphantom {0 \,} 133 & 4 \, 000 \\ \ hline \ end {array} $$

Ainsi, par exemple, il est possible de sentir $ \ ce {HCN} $ pendant une période de $ 1 \ \ mathrm {min} $ à une concentration de 100 $ \ \ mathrm {mg / m ^ 3} $, ce qui est bien au-dessus du seuil dodeur $ (1 {-} 6 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $ mais bien en dessous de la concentration létale pour cette période $ (1 \, 000 \ \ mathrm {mg / m ^ 3}) $. Cependant, après une période prolongée, linhalation de $ \ ce {HCN} $ à cette concentration deviendra probablement létale.

Même à une exposition aiguë à des concentrations élevées de $ \ ce {HCN} $, cest possible sentir $ \ ce {HCN} $ avant que les effets toxiques ne se produisent. Ceci peut être illustré par une description donnée dans Vedder, E. B. The Medical Aspects of Chemical Warfare; Williams et Wilkins, 1925; p 187:

Dans une atmosphère contenant une concentration mortelle, une odeur damande amère est remarquée. Ceci est suivi par une sensation de constriction de la gorge, des étourdissements, de la confusion et une vue indistincte. La tête donne limpression que les tempes ont été saisies dans un étau, et il peut y avoir des douleurs dans la nuque, des douleurs dans la poitrine, avec des palpitations et une respiration laborieuse. Linconscience survient et lhomme tombe. A partir de ce moment, si le sujet reste dans latmosphère dacide cyanhydrique pendant plus de deux ou trois minutes, la mort sensuit presque toujours, après une brève période de convulsions suivie dun échec de la respiration.

Cependant, les chiffres donnés ci-dessus sont extrêmement incertains. Néanmoins, notez que $ \ ce {HCN} $ nobéit pas à la règle de Haber $ (c \ cdot t = k) $. Une raison importante de la dépendance de la toxicité à la concentration est lexistence de diverses voies de désintoxication. La détoxication explique la capacité de résister indéfiniment à de très faibles concentrations de cyanure. Cependant, il est peu probable que la désintoxication joue un rôle significatif dans lintoxication aiguë au cyanure.

Une contribution significative à lincertitude de la toxicité aiguë par inhalation est causée par la fréquence respiratoire variable. Les valeurs de référence standard tirées de lICRP 66 (1994) sont présentées dans le tableau suivant:

$$ \ textbf {Fréquence respiratoire des hommes adultes} \\ \ begin {array} {lll} \ hline \ text { Activité} & \ text {Fréquence respiratoire} \\ & \ text {in} \ \ mathrm {m ^ 3 \ h ^ { -1}} \\ \ hline \ text {Repos (dormir)} & 0,45 \\ \ text {Assis éveillé} & 0,54 \\ \ text {Exercice léger} & 1,5 \\ \ text {Exercice intensif} & 3.0 \\ \ hline \ end {array } $$

Cependant, ces valeurs peuvent ne pas être applicables à une intoxication aiguë au cyanure en raison de la stimulation respiratoire provoquée par $ \ ce {HCN} $.

Réponse

Gatterman rapporte (Org. Synth. 1927, 7, 50, en note de bas de page) que les personnes qui fument régulièrement ont une sensibilité accrue à lodeur du gaz cyanure, et il recommande de fumer en le préparant!

Collectif de synthèse organique Volume 1 1941 314-315

Juste ouverture le contenant NaCN, la plupart des fumeurs réguliers (et anciens réguliers) peuvent sentir la trace de HCN formée à partir de la vapeur deau dans lair.

Je soupçonne que votre professeur a légèrement exagéré.

Commentaires

  • Même si le gaz cyanure nest pas ‘ un combustible réactif pour un mégot de cigarette, sûrement autre les gaz dans le laboratoire sont – cela ne ‘ t me semble être un bon conseil: P
  • Ce nest pas ‘ t bon conseil, la recommandation date de 1927. Ancienne, dépassée et dangereuse. Je ne fumais pas ‘ lorsque je fabriquais du cyanure dhydrogène.
  • Ce nest peut-être pas un conseil judicieux, mais il est vrai que les fumeurs sentent le cyanure à des niveaux bien inférieurs. Cest probablement lun des rares avantages positifs du tabagisme.

Réponse

comment les gens savent-ils que HCN sent les amandes?

Un peu tard à la fête, mais il me manque un élément crucial dans les réponses existantes . Voici donc mon 2ct: HCN ne sent pas l’amande [amère].

Personnellement, je trouve la description « HCN sent lamande » très déroutante: ce que nous associons généralement à lodeur des amandes est le benzaldéhyde plutôt que HCN.

Je crois que la confusion vient dhistoires policières probablement écrites par des gens qui savaient que les amandes amères « contiennent » du cyanure (et que [certaines] personnes peuvent sentir le cyanure) et aussi connaissant lodeur des amandes amères (après tout, elles sont / étaient utilisées pour leur arôme) – mais ne sachant pas / réalisant que le composant principal de larôme nest pas le c yanide.

Les amandes amères contiennent amygdaline , un glucoside cyanogène. Lamygdaline peut être hydrolysée en gentiobiose (disaccharide de 2 x glucose) et mandélonitrile, le nitrile de lacide mandélique (Mandel = allemand pour amande) qui à son tour est hydrolysé en HCN et en benzaldéhyde. Cela nous laisse avec 2 composés volatils, le benzaldéhyde et le HCN.

  • Le benzaldéhyde a une odeur très forte (seuil olfactif 0,2 mg / m3 ≈ 0,04 ppm).

  • De plus, le HCN peut également être senti (pas par tout le monde, dailleurs mais par de nombreuses personnes, et avec des limites de détection variables – cela a été étudié, y compris la génétique en détail dans les années 50/60, seuil dodeur 0,2-5 ppm)

  • Les almodes amères sont utilisées comme épice pour la pâtisserie, mais gardez à lesprit que le HCN nest pas très stable (par exemple, vous ne pouvez pas conserver très longtemps à lair ambiant de petites quantités de KCN ou NaCN: elles seront oxydées en cyanate). Le HCN ne se transforme essentiellement pas en biscuits cuits au four.
    Ce que nous associons à «amande» est le benzaldéhyde.

  • Aussi le «arôme damande» artificiel que vous pouvez acheter (au moins ici en Allemagne) est du benzaldéhyde sans HCN. (Une huile extraite damandes amères ou dautres noyaux de prunus peut contenir ou former du HCN, cependant)


Anecdonnées expérimentales personnelles:

  • Je crois que je « sens assez bien le HCN (jai résolu cette partie de lanalyse anionique dun camarade de classe dans notre premier semestre de cette façon en reniflant et en comparant à lodeur du sel KCN)

  • Pourtant, écraser des amandes amères dans de leau me conduit à une odeur de benzaldéhyde écrasante qui masque lodeur de HCN .
    Je sens le HCN, cependant, si les amandes amères sont écrasées dans une solution acide (sans odeur) (par exemple de lacide sulfurique dilué): de cette façon, lodeur de HCN vient en premier avant que le benzaldéhyde ne prenne le dessus.


Ainsi, le professeur de chimie pourrait (devrait !?) avoir savait que lodeur de la blague était du benzaldéhyde.
(Et que le risque dutiliser de lhuile damande amère naturelle coûteuse à la place du benzaldéhyde bon marché était infime – pour ne pas dire inexistant étant donné que les étudiants se débrouillaient bien; -))

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