Je « ne suis pas en mesure de comprendre comment les composés suivants sont aromatiques.
Quand faut-il prendre en compte les couples isolés sur les hétéroatomes lors du comptage du nombre délectrons π?
Réponse
Ne comptez que les paires / pi-liaisons / groupes isolés qui participent à la conjugaison et ignorez-les en tout autres cas.
Par exemple, dans le composé 2 (thiophène), il y a deux paires isolées sur soufre.
Une paire isolée (marron) est dans une orbitale p, et participe donc à la conjugaison avec les deux liaisons π. Lautre paire isolée (bleue) pointe vers lextérieur de lanneau dans une orbitale $ \ mathrm {sp ^ 2} $ . Cette paire isolée est orthogonale ou perpendiculaire , au système π et ne peut donc pas participer à la conjugaison. Au total, il y a six électrons π, et le composé est donc aromatique.
Voir aussi: Système conjugué sur Wikipedia.
Réponse
- Latome dazote est déjà un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ atome hybridé, donc sa seule paire ne participe pas à la conjugaison
- Latome de soufre est $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridé, il a deux paires solitaires, donc une seule de ses paires isolées participera à la conjugaison pour quelle soit $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridée atome
- $ \ ce {N} $ lié à $ \ ce {H} $ est $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridé et a sa seule paire participant à la conjugaison, donc sa seule paire compte pour 2 électrons pi. la seule paire de $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybrides $ \ ce {N} $ atome nest pas des électrons pi
- Paire isolée sur $ \ ce {S} $ : une paire est des électrons pi, une paire isolée sur $ \ ce {N} $ : pas délectrons pi
Commentaires
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