Je sais quil y a des problèmes de formulation et de traitement industriel qui font quil est avantageux de produire de nombreux médicaments contenant des amines sous forme de sels plutôt que sous forme de bases libres. Et si vous administrez le médicament par voie intraveineuse, la solubilité accrue dans leau est clairement un avantage. Mais sil est administré par voie orale, ny a-t-il pas suffisamment de HCl dans lestomac pour que cela se produise in vivo? Est-ce simplement que certains de ces médicaments sont trop non polaires pour même aller en solution dans lacide gastrique? Ou devons-nous simplement éviter de neutraliser trop dacide gastrique avec un médicament non destiné à cet effet?
Réponse
Une autre raison est que de nombreux médicaments qui sont conjugués à des sels de chlorhydrate sont des amines, et les amines en elles-mêmes pue souvent. Ainsi, les gens pourraient être dissuadés de prendre des médicaments qui sentent mauvais (poisson).
Maintenant, notez que même si une étiquette peut indiquer quelque chose comme «fexofénadine HCl», cela ne signifie pas quil y a du HCl dans le médicament. La fexofénadine est une amine, et les amines sont quelque peu basiques – et plus que assez basique pour quun acide fort tel que le HCl protonate complètement .
Donc, si cest ce que vous aviez à lesprit pour la structure de la fexofénadine, ce nest pas la structure la plus correcte :
Ce serait une bien meilleure structure. Lazote de lanneau a été protoné et il porte maintenant une charge formelle positive. Lion chlorure est le contre-ion.
Réponse
Typiquement, une espèce médicamenteuse neutre contenant un azote aminé aura un sel chlorhydrate de point de fusion plus élevé qui peut être meilleur que la « base libre » en ce quil est plus facile à cristalliser (et donc à purifier) pour une utilisation dans une formulation médicamenteuse. Mais de nombreux types de sels sont utilisés en plus du chlorhydrate – tout dépend du sel qui donne de bons cristaux et fonctionne également bien dun point de vue physiologique. Pour ladministration orale dans les quantités typiques utilisées pour les doses de médicaments, le contre-ion utilisé ne fera probablement pas beaucoup de différence, voire aucune, car il sera dépassé en nombre par le chlorure et dautres espèces présentes dans les sucs digestifs.