Source: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
De cet extrait, nous déduisons que le chlorure de formyle est instable. Mais comment cela affecte-t-il la réaction dune manière ou dune autre? Est-il simplement mentionné comme un point à noter ou at-il un effet sur la réaction. Et si le chlorure dacétyle est instable, pourquoi le chlorure dacyle est-il stable? 
Notez également que je me rends compte quil sagit dun doublon of Stabilité du chlorure de formyle
Mais nous navons pas utilisé deau dans la réaction de Gatterman Koch comme le raisonne @SimpliFire dans le fil. Alors, comment reste-t-il instable même lorsque leau nest pas impliquée?
Commentaires
- Le chlorure de formyle peut être beaucoup moins stable que les chlorures dacyle supérieurs. De même, lacide acétique est stable, mais lacide formique est instable (HCOOH- > H2O + CO) et doit être stocké avec une ventilation ouverte
Réponse
Le chlorure dacyle stable le plus simple est le chlorure déthanoyle ou le chlorure dacétyle; le chlorure de méthanoyle (chlorure de formyle) nest pas stable à température ambiante, bien quil puisse être préparé à –60 ° C ou moins. ( Wikipédia )
Linstabilité de $ \ ce {HCOCl} $ est causé par la facilité délimination du HCl de ses molécules. Cl est un groupe partant décent et après sa disparition, le cation acylium restant a un hydrogène très acide au lieu dun alkyle présent dans dautres halogénures dacyle. Ainsi, une rupture plus facile de la liaison CH par rapport à la liaison CC entraîne une différence drastique de stabilité thermique.
Notez également que le chlorure de formyle peut être considéré non seulement comme le dérivé de lacide formique, mais aussi comme un dérivé du formaldéhyde.
Commentaires
- La question ma rendu curieux au sujet du mécanisme de décomposition, chacun à qui jai pensé impliquait des intermédiaires étranges. Peut-être que ' est une réaction concertée? La déprotonation, la déshalogénation et la liaison dative à loxygène se produisent tous en même temps? I pense quil vaut la peine dajouter à la réponse ' que la raison pour laquelle le chlorure de formyle est plus instable que les autres chlorures dacyle est le fait que le carbone est chargé très positivement, a un excellent groupe partant et est connecté à un hydrogène très acide (en raison de la charge)