Lhalogénation allylique du butène se produit de la manière suivante:
Le RDS de ce mécanisme de chaîne radicalaire est labstraction dhydrogène allylique ( $ \ ce {H_a} $ ) de la position allylique pour donner un radical allylique 1 ° $ ^ 1 $ . Ce radical est stabilisé par résonance pour donner un radical allylique à 2 ° (qui est plus stable). La réaction du radical au carbone 1 donne le produit majeur. La réaction au carbone 3 donne le produit mineur. Lisomère dalcène le plus substitué (et le plus stable) prédomine. La raison de cette régiosélectivité semble être que le contributeur à la résonance du radical allylique avec la double liaison la plus substituée domine.
Maintenant, ma question est que si le RDS est la formation du radical allylique alors pourquoi la formation du produit majeur est décidée exclusivement par la stabilité du produit final? Pouvons-nous généraliser laffirmation selon laquelle le produit majeur sera toujours décidé par la stabilité du produit final?
Référence
1: Chimie organique – Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Page 352
Commentaires
- Cela dépend en fait des conditions. Le produit majeur que donne la référence est thermodynamiquement favorisé tandis que lautre est cinétiquement favorisé