Quelle est la différence entre $ \ alpha $ -D-glucose et $ \ beta $ -D-glucose? Sagit-il disomères? Ou sont-ils différents dans leur composition élémentaire?

Commentaires

  • Les unités bêta D-glucose constituent la structure des polysaccharides cellulosiques tandis que les unités alpha D-glucose constituent la structure damidon de polysaccharides.

Réponse

$ \ alpha $ -D-glucose et $ \ beta $ -D -glucose sont des stéréoisomères – ils diffèrent par la configuration tridimensionnelle des atomes / groupes à une ou plusieurs positions.

$ \ alpha $ -D-glucose

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$ \ beta $ -D-glucose

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Notez que les structures sont presque identiques, sauf que sous la forme $ \ alpha $, le groupe $ \ ce {OH} $ à lextrême droite i s down et, sous la forme $ \ beta $, le groupe $ \ ce {OH} $ à lextrême droite est up .

Plus précisément, il sagit dune classe de stéréoisomère appelée anomer . Les anomères sont capables de sinterconvertir en solution. Toutes les structures cycliques des monosaccharides présentent des versions anomères $ \ alpha $ (vers le bas) et $ \ beta $ (vers le haut). Ces différences se produisent au niveau du carbone acétal anomérique (le seul carbone avec deux liaisons $ \ ce {CO} $.

Ces deux formes existent parce que tous les monosaccharides ont également une forme à chaîne ouverte avec un stéréocentre de moins . Lorsque la chaîne se rapproche de la structure cyclique, laldéhyde ou le carbone cétonique devient un stéréocentre , et il peut le faire dans lune ou lautre configuration. Une configuration est préférée ($ \ beta $), mais les deux existent.

Forme de chaîne ouverte de glucose:

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Dans le présence dacide ou de base (bien que leau puisse remplir ce rôle si nécessaire), les deux anomères sinterconvertissent à travers la forme ouverte jusquà ce que léquilibre dynamique soit établi. Le mécanisme ci-dessous commence par $ \ alpha $ en haut à gauche et se termine par $ \ beta $ en bas à droite. La forme en chaîne ouverte est au milieu.

Commentaires

  • Juste pour ajouter, dans la configuration L, la situation est inversée, puisque vous dessinez le CH2OH sous lanneau dans la projection Haworth. Dans les deux cas, la structure est ß lorsque les groupes concernés sont du même côté de lanneau, et α lorsquils ' sont activés côtés opposés. Javais une question sur un test qui reposait sur cette compréhension. Comprendre le concept du " carbone anomérique " et du " carbone de référence " est également utile.
  • Il ' est intéressant de noter que si $ \ beta $ -glucose est plus stable, la stabilité de $ \ alpha $ -glucose est plus élevé que ce à quoi on pourrait sattendre (effet anomérique) et aussi que les stabilités sont inversées pour le mannose, cest-à-dire que $ \ alpha $ -mannose est plus stable que $ \ beta $ -mannose. li>
  • quel anomère est le plus stable? et pourquoi?

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