Selon la théorie VSEPR, lhybridation de latome central devrait être sp. Cependant, mon professeur dit quil existe un caractère s proche de 100% dans lorbitale du carbone qui se lie à lhydrogène pour dautres raisons. Je ne pourrais pas comprendre pourquoi ce serait le cas. On peut le considérer comme lazote qui polarise latome de carbone, mais ne devrait-il pas abaisser le caractère s de la liaison C-H? Que me manque-t-il?
Est-ce basé sur des calculs quantiques (qui dépassent ma portée), comme le souligne un commentateur?
Commentaires
- Ok, pas besoin dexcuses. Maintenant, les caractères s et p sont utilisés pour désigner des orbitales, pas des atomes, et certainement pas des molécules; quel que soit le mode dhybridation des orbitales, le carbone a toujours une orbitale s et trois orbitales p. Les orbitales peuvent avoir différentes quantités de caractères s et p.
- Jai rectifié certaines incohérences et erreurs dans ma question, veuillez les vérifier, désolé et merci.
- @orthocresol pouvez-vous nous éclairer sur ce point
- Je ' m désolé, mais je ' ne suis pas qualifié pour. Je dirai que je suis légèrement sceptique quant à cette affirmation de votre professeur (premièrement, elle n’est absolument pas fondée, et deuxièmement, pourquoi devrait il y a une différence dans la liaison H – C dans H – C≡N et H – C≡CH? Personne noserait dire que ce dernier nest pas sp hybridé), mais je nose pas dire avec certitude que cest faux sans quelques preuves, et Je nai ' pas vraiment le temps de faire des calculs de chimie quantique maintenant.
- Premièrement, ce que vous dites à propos de N polarise le carbone..vous voulez certainement dire que N est plus électronégatif … Si tel est le cas, les liaisons le long de C — > N auront plus de p caractère, et pour compenser sur s caractère, C – > H, s ' caractère augmente. En effectuant des calculs rudimentaires sur des logiciels de calcul, cest en effet le fait que le caractère s a augmenté au bond CH … MAIS, laffirmation à environ 100% est fausse … (mes calculs montrent près de 55% s) ce qui est à peu près le même ancien sp hybride.
Réponse
$ \ ce {HCN} $ et $ \ ce {HC # CH} $ sont linéaires, triple liaison, avec un $ π $ système composé de deux liaisons $ π $ perpendiculaires. Ils seraient symétriques dans $ \ ce {HC # CH} $ , et légèrement déformés dans $ \ ce {HCN} $ , et ils laissent deux orbitales pour le système sigma.
Dans $ \ ce {HCN} $ , nous hybridons / combinons les deux orbitales restantes sur latome de carbone pour former deux orbitales de liaison, une à lhydrogène, une autre à latome de lautre côté du carbone (a $ \ ce {C} $ ou un $ \ ce {N} $ ). La première combinaison naturelle est un $ 50 $ – $ 50 $ divisé en deux $ \ mathrm {sp} $ orbitales, lune dirigée vers la $ \ ce {H} $ et lautre dirigée vers la classe $ \ ce {N} $ .
Cest assez la plupart du temps, mais si vous êtes pointilleux, vous pourriez souligner que les électronégativités de $ \ ce {H} $ et $ \ ce {N} $ sont assez différents ( $ \ ce {H} $ $ 2,1 $ , $ \ ce {C} $ 2,5 $ $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), donc lazote tirera sur sa liaison $ \ mathrm {sp} $ plus que lhydrogène ne tirera sur sa $ \ ce {sp} $ bond, donc le fractionnement $ 50 $ – $ 50 $ se réajuste peut-être à 70 $ – 30 $ $ (votre enseignant a-t-il dit $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), ce qui signifie que lhydrogène obtient moins de lorbitale du carbone (cest-à-dire moins $ \ mathrm p $ -character, plus de $ \ mathrm s $ -character des orbitales de carbone), tandis que lazote obtient plus de carbone « s $ \ mathrm p $ -orbital.
Si tel est le cas, le $ \ ce {H} $ atome dans $ \ ce {HCN} $ devrait être plus facilement supprimé quun atome H dans $ \ ce {HC #CH} $ .Cela semble correct: le $ pK_ \ mathrm a $ dacétylène est 24 $ $ (ce qui est considéré être assez acide pour un hydrocarbure), alors que le $ pK_ \ mathrm a $ dacide cyanhydrique est 9,21 $ , beaucoup plus acide (bien quun acide faible selon toute autre mesure).
Votre professeur a signalé quelque chose dintéressant, mais le rapport de répartition exact reste à calculer.