Come determinare la lunghezza e langolo di legame in un sistema pi coniugato (polimetina)?

Quindi quali sono le lunghezze medie di legame e gli angoli di legame in questa molecola e come vengono calcolati?

1,3-butadiene dovrebbe servire da modello ragionevole per il tuo lavoro.

Possiamo trovare le lunghezze dei legami in letteratura. La lunghezza del doppio legame carbonio-carbonio è 1.338 Å, tipica per un doppio legame ( riferimento ). La lunghezza del legame singolo carbonio-carbonio è 1,454 Å, più breve del previsto a causa della risonanza. Tutti gli atomi di carbonio sono $ \ ce {sp ^ 2} $ ibridati, il che significa che tutti gli angoli di legame dovrebbero essere ~ 120 °.

Usando queste informazioni e laggiunta di vettore puoi determinare la lunghezza di qualsiasi polimetina.

Commenti

• 1.338 Â sono 0,1338 nm, giusto? Quindi ogni doppio legame è 0,1338 nm * sin (60 °) = 0,1159 nm e ogni singolo legame è 0,1454 nm * sin (60 ° ) = 0,1259 nm proiettato sullasse attraverso la catena della molecola. Ciò mi porterebbe alla conclusione che la mia molecola sopra (4 C = C e 4 legami C-C) è lunga circa 0,9672 nm. O ti ho frainteso?
• Proprio sul nm. Non è possibile ‘ aggiungere la lunghezza completa dellobbligazione C = C più 0,1454 * cos (60 °)?
• Non ‘ la penso così. Ho bisogno della lunghezza della molecola, che è la distanza tra latomo di C a ciascuna estremità, supponendo che la molecola abbia direzioni di angolo di legame alternate (sembra limmagine di esempio aggiunta alla domanda).
• La tua strada fa senso e ottengo lo stesso numero finale di te.
• @InternetGuy No, le strutture di risonanza che implicano la separazione di carica non contano quasi quanto le strutture di risonanza neutra in termini di descrizione della molecola.

Pensa in una catena di triangoli.

Dato che la distanza tra C1 e C2 (= $ a $), la distanza tra C2 e C3 (= $ b $) e langolo di legame $ \ gamma $ sono noti , la distanza tra C1 e C3 è

$ c = \ sqrt {a ^ 2 + b ^ 2 -2ab \ cos \ gamma} $

(regola del coseno)

Se hai una licenza del sito (o un torrent) per utilizzare ChemDraw puoi generare un modello 3D di tale struttura e o ottimizzatela per trovare la configurazione più stabile. Ti darà gli angoli di legame su ciascuno con un alto grado di precisione. È possibile utilizzare la funzione MM2 per ottimizzare e trovare anche le lunghezze delle obbligazioni. ChemDraw ti fornirà un semplice elenco. Può anche generare rotazioni di legame, ma puoi scommettere che il sistema pi coniugato rimarrà planare, poiché la barriera energetica alla rotazione attorno ai legami di carbonio sp2 è molto alta.

Se utilizzi un semplice unidimensionale modello particle-in-a-box, la lunghezza L della ” box ” sarebbe la lunghezza del sistema coniugato. Questo sarebbe il percorso lungo il quale vengono coniugati gli elettroni. Non è esattamente la linea frastagliata tra tutti gli atomi di carbonio sp2, ma è abbastanza vicina, quindi puoi dire L = (numero di legami nel sistema coniugato) x (lunghezza media di questi legami). Si noti che questa NON è ASSOLUTAMENTE la distanza tra C1-C3-C5-ecc. atomi di carbonio menzionati dallaltro ragazzo – Non credo che capisca esattamente cosa stai cercando di calcolare.

Usando questo modello, puoi calcolare la lunghezza donda del massimo assorbimento dai numeri quantici di HOMO-LUMO transizioni. Guarda lequazione:

In questa equazione nf e ni sono i numeri quantici elettronici del finale e stati iniziali di un elettrone in transizione, h è la costante di Planck, m è la massa di un elettrone e L è come descritto in precedenza. La quantità tra parentesi si semplifica in N + 1, poiché ni = N / 2 e nf = N / 2 + 1, dove N è il numero di elettroni pi nel sistema coniugato. Per comprenderlo concettualmente, lo stato fondamentale di una molecola sarà popolato in modo tale che i livelli di energia più bassi di N / 2 saranno riempiti (poiché gli elettroni li riempiono a coppie ), e tutti i livelli di energia superiori saranno vuoti.Quando assorbe la luce, uno dei suoi elettroni salta dal livello di energia riempito più alto (HOMO, con ni = N / 2) al livello vuoto più basso (LUMO, con nf = N / 2 + 1). È importante capire che se un elettrone viene promosso, non può semplicemente saltare un livello di energia, quindi se conosci il numero di elettroni pi sai anche quale sarà la transizione HOMO-LUMO. Se puoi contare il numero di elettroni pi nel sistema coniugato (es. 1,6-difenil-1,3,5 esatriene ha 3 doppi legami nella sua casella, il che significa 6 elettroni pi), allora puoi usare questa equazione per trovare la lunghezza donda desiderata di massimo assorbimento. Sicuramente “hai visto lequazione classica:

dove c è la velocità della luce. Se sostituisci questo nella prima equazione dovresti essere in grado di risolvere per la lunghezza donda di massimo assorbimento. Attenti alle unità!