Come determinare lordine delle obbligazioni utilizzando la struttura di Lewis?

Determinare lordine delle obbligazioni a partire da una struttura di Lewis è un compito che può variare da molto facile a piuttosto difficile. Fortunatamente, la maggior parte dei casi che incontrerai sono quelli facili. Il primo passaggio dovrebbe sempre essere estrarre le tue molecole. Per il monossido di carbonio e il carbonato, questo è ciò a cui dovresti inizialmente arrivare:

Il secondo passaggio consiste nel verificare se mancano strutture di risonanza. Questo è più ovvio nel carbonato i cui tre ossigeni sono tutti uguali e i cui legami possono essere spinti come mostrato di seguito per dare queste due strutture di risonanza aggiuntive:

Tuttavia, anche il monossido di carbonio può essere disegnato in una diversa struttura di risonanza. Queste due strutture di risonanza sono ovviamente non uguali poiché una equipaggia tutti gli atomi con un ottetto mentre la seconda lascia il carbonio con un sestetto:

Pertanto, in una terza fase, devi weight le strutture di risonanza. Come detto sopra, i tre di carbonato sono tutti uguali, dobbiamo considerarli contribuendo allo stesso modo alla struttura complessiva. Quelli del monossido di carbonio, tuttavia, non sono uguali; la struttura a triplo legame contribuirà molto di più rispetto alla struttura a doppio legame.

A seconda del livello del tuo esame, potresti aspettarti di ignorare completamente la struttura di risonanza minore (livello introduttivo) o di assumere ponderazioni per entrambe le strutture (livello avanzato) – o qualsiasi altra via di mezzo. Qui, supponiamo che la struttura di risonanza a doppio legame non contribuisca quasi nulla al risultato finale, quindi possiamo ignorarla (il che è abbastanza vicino alla verità).

Dopo aver svolto tutto questo lavoro preparativo, siamo ora siamo in grado di dare unocchiata allobbligazione effettiva di cui vogliamo determinare lordine. Per ogni struttura di risonanza:

1. Conta il numero di coppie di elettroni in una obbligazione specifica

2. Moltiplica quella con una frazione di ponderazione

3. Somma i valori ottenuti in questo modo

   $ \ displaystyle \ text {B. O.} = \ sum_i \ frac {n_i (\ ce {e -})} 2 \ volte x_i $

Per il monossido di carbonio, di cui noi abbiamo una singola struttura di risonanza non trascurabile, abbiamo 3 coppie di elettroni nella struttura di risonanza che contribuiscono con 1 (o la totalità) alla struttura finale, quindi il nostro ordine di legame è 3.

Per il carbonato, abbiamo tre strutture di risonanza che dobbiamo considerare separatamente e dobbiamo moltiplicare il numero di coppie di elettroni della struttura individuale con $ \ frac13 $ perché ognuno contribuisce per un terzo al quadro generale. Se consideriamo il $ \ ce {C \ bond {…} O} $ rivolto verso lalto della seconda cifra, dal primo struttura di risonanza abbiamo un contributo di $ \ frac23 $ , dal secondo abbiamo $ \ frac13 $ e dal terzo abbiamo anche $ \ frac13 $ . Aggiungendo questi tre valori abbiamo un ordine obbligazionario complessivo di $ \ mathbf {\ frac43} $ .

Infine, anche se questo è già a buon punto nel livello avanzato, desidero sottolineare perché la fase di ponderazione è importante. Considera la struttura di un estere carbossilico come mostrato di seguito. A prima vista, questo potrebbe sembrare mezzo carbonato, il che significherebbe che entrambe le strutture di risonanza mostrate sono uguali, contribuiscono $ 0,5 $ al quadro generale e quindi entrambe si legano gli ordini sarebbero $ 1,5 $ . Tuttavia, questo è solo il caso se stiamo parlando dellanione carbossilato, non dellestere. Nel caso dellestere, come si può vedere di seguito, una delle strutture di risonanza include la separazione di carica. Pertanto, dobbiamo pesare la struttura di risonanza non separata dalla carica più forte di quella separata dalla carica. Potremmo scegliere fattori di ponderazione di $ 0.75 $ e $ 0,25 $ (senza dati aggiuntivi la scelta dei fattori è del tutto arbitraria!). Questo ci porta a due ordini di obbligazioni differenti per le due obbligazioni $ \ ce {CO} $ , una delle quali è qualcosa come $ 1,75 $ laltro corrispondente a $ 1,25 $ .

È importante notare che nel caso dellestere non possiamo ignorare il contributo della seconda, minore struttura di risonanza poiché confrontando la reattività di un estere con quella di un chetone mostra una netta differenza (lestere è meno reattivo, cioè il doppio legame non è un doppio legame pieno). Allo stesso modo, sostituire un estere ad es. con un tioestere o selenoestere riduce ulteriormente il contributo della seconda struttura di risonanza più vicina a dove può essere tranquillamente nuovamente ignorata.

Commenti

• La tua risonanza CO le strutture sembrano strane senza gli altri quattro elettroni Oo

Per prima cosa disegna la struttura di Lewis, quindi conta il numero totale di obbligazioni che qui è uguale a $ 4 $. Infine, conta il numero di gruppi di obbligazioni tra i singoli atomi, che è $ 3 $.

Lordine delle obbligazioni sarà uguale a $ \ frac {4} {3} $.

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• E che dire di CO?
• Disegna la struttura di Lewis e ripeti i passaggi, non è così difficile.