Non sono in grado di capire come i seguenti composti siano aromatici.
Quando dovrebbero essere prese in considerazione le coppie solitarie sugli eteroatomi quando si conta il numero di elettroni π?
Risposta
Conta solo le coppie / legami pi / gruppi solitari che partecipano alla coniugazione e ignorali in tutto altri casi.
Ad esempio, nel composto 2 (tiofene), ci sono due coppie solitarie su zolfo.
Una coppia solitaria (marrone) è in un orbitale p, e quindi partecipa alla coniugazione con i due legami π. Laltra coppia (blu) punta verso lesterno dallanello in un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ orbitale Questa coppia solitaria è ortogonale o perpendicolare , al sistema π e quindi non può prendere parte alla coniugazione. In totale ci sono sei elettroni π e il composto è quindi aromatico.
Vedi anche: Sistema coniugato su Wikipedia.
Risposta
- Latomo di azoto è già un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ atomo ibridato, quindi la sua coppia solitaria non prende parte alla coniugazione
- Latomo di zolfo è $ \ mathrm {sp ^ 3} $ ibridato, ha due coppie solitarie, quindi solo una delle sue coppie solitarie prenderà parte alla coniugazione affinché sia $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ibridato atom
- $ \ ce {N} $ legato a $ \ ce {H} $ è $ \ mathrm {sp ^ 3} $ ibridato e ha la sua coppia solitaria che prende parte alla coniugazione, quindi la sua coppia solitaria conta come 2 elettroni pi. la coppia solitaria del $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ibridato $ \ ce {N} $ latomo non è pi elettroni
- Coppia solitaria su $ \ ce {S} $ : una coppia è elettroni pi, coppia solitaria su $ \ ce {N} $ : non elettroni pi
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