So che ci sono problemi di formulazione e lavorazione industriale che rendono vantaggioso produrre molti farmaci contenenti ammine come loro sali piuttosto che come basi libere. E se si somministra il farmaco per via endovenosa, la maggiore solubilità in acqua è chiaramente un vantaggio. Ma se si dà per via orale, non cè abbastanza HCl nello stomaco perché ciò avvenga in vivo? È solo che alcuni di questi farmaci sono troppo non polari per andare in soluzione nellacido dello stomaco? O dobbiamo solo evitare di neutralizzare una quantità eccessiva di acido gastrico con un farmaco non destinato a quello scopo?
Risposta
Un altro motivo è che molti farmaci che sono coniugati a sali cloridrati è che sono ammine e le ammine da sole spesso puzzano. Quindi le persone potrebbero essere escluse dallassunzione di droghe che hanno un odore terribile (pesce).
Ora, nota che anche se unetichetta potrebbe dire qualcosa come “fexofenadina HCl”, “non significa che ci sia HCl nel farmaco. La fexofenadina è unammina e le ammine sono in qualche modo basiche – e più di abbastanza basico perché un acido forte come HCl possa protonare completamente .
Quindi, se questo è ciò che avevi in mente per la struttura della fexofenadina, non è la struttura più corretta :
Questa sarebbe una struttura molto migliore. Lazoto nellanello è stato protonato e ora ha una carica formale positiva. Lo ione cloruro è il controione.
Risposta
Tipicamente, una specie di farmaco neutro contenente un azoto amminico avrà un sale cloridrato a fusione più elevata che può essere migliore della “base libera” in quanto è più facile da cristallizzare (e quindi purificare) per luso in una formulazione di farmaco. Ma molti tipi di sali sono usati oltre al cloridrato – tutto dipende da quale sale dà buoni cristalli e funziona bene anche da un punto di vista fisiologico. Per la somministrazione orale nelle quantità tipiche utilizzate per le dosi di farmaco, il controione utilizzato probabilmente non farà molta o nessuna differenza, poiché sarà in inferiorità numerica rispetto al cloruro e ad altre specie presenti nei succhi digestivi.