Commenti
- Vedi Che cosa fa C = O più stabile di C (OH) ₂
- la domanda è sulla stabilità di diversi gem-dioli non per il confronto della stabilità di C = O e dioli.
- @kiransolanki Questo ' è anche discusso nella risposta.
- ' m voto per chiudere questa domanda come fuori tema perché la risposta è indirizzata nel link fornito da Ron.
- ha anche correlato chemistry.stackexchange.com/questions/42756/…
Risposta
Formazione di Gemdiol
Carbonyl compo Gli unds reagiscono con lacqua per dare gem dioli. Questa reazione è catalizzata dallacido. La reazione è una reazione reversibile.
Gem diols sono composti altamente instabili quindi lequilibrio favorisce la direzione a ritroso. Il grado di idratazione di unaldeide o di un chetone dipende dalla stabilità del gem diolo.
La stabilità dei gem dioli dipende dai seguenti fattori:
(i) Impedimento sterico di + I gruppo attorno al carbonio α diminuisce la stabilità dei gem dioli. Il gruppo + I diminuisce la stabilità del gem diolo e quindi diminuisce il grado di idratazione.
(ii) La stabilità dei gem dioli dipende principalmente dalla presenza del gruppo –I su α-carbonio. Più è il potere –I del gruppo più sarà la stabilità dei gem dioli.
(iii) Il legame idrogeno intramolecolare aumenta la stabilità dei gem dioli. –I gruppi presenti sul carbonio che hanno un gruppo gem diolo aumenta la forza del legame idrogeno.
Più è la forza del legame idrogeno più sarà la stabilità del gem diolo.
Stabilità generale: (CH3) 2C (OH) 2 < CH3CCl (OH) 2 < CH3CN
Commenti
- Il tuo ordine di stabilità sembra errato. Suggerisco anche di aggiungere almeno uno (e meglio tre o più) esempi di gem-dioli stabili .
- spiega il tuo detto.
- Chiedimi domani di nuovo se non riesci a ' indovinare te stesso.
- Se ' non hai ancora indovinato, leliminazione di HCl è molto più preferibile dellacqua.
Risposta
I dioli geminali sono instabili a causa della repulsione tra i due ossigeni presenti sullo stesso carbonio.Se un composto è in grado di disperdere la coppia di elettroni di ossigeni mediante fenomeni come il legame idrogeno, la risonanza, leffetto -H (iperconiugazione) ecc., la loro stabilità aumenterà.
Commenti
- Semplicemente non vero.
- Bene, questo è ciò che mi è stato insegnato a scuola, e aiuta a risolvere le domande basate sulla stabilità dioli. Devo sbagliarmi allora, qualcuno potrebbe dirmi qual è ' il concetto corretto?
- La risposta precedente è migliore