Fonte: Paula Bruice Ed. 2017 Pg.877
Da questo estratto, deduciamo che il cloruro di formile è instabile. Ma come influisce in qualche modo sulla reazione? È solo menzionato come punto da notare o ha un effetto sulla reazione. E se il cloruro di acetile è instabile, perché è stabile il cloruro di acile? 
Tieni inoltre presente che mi rendo conto che si tratta di un duplicato di Stabilità del cloruro di formile
Ma non abbiamo usato lacqua nella reazione di Gatterman Koch come motivato da @SimpliFire nel thread. Allora come fa a rimanere instabile anche quando lacqua non è coinvolta.
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- Il cloruro di formile può essere molto meno stabile degli acilcloruri superiori. Allo stesso modo lacido acetico è stabile, ma lacido formico è instabile (HCOOH- > H2O + CO) e deve essere conservato con ventilazione aperta
Risposta
Il cloruro acilico stabile più semplice è cloruro di etanoile o cloruro di acetile; il cloruro di metanoile (cloruro di formile) non è stabile a temperatura ambiente, sebbene possa essere preparato a –60 ° C o inferiore. ( Wikipedia )
Linstabilità di $ \ ce {HCOCl} $ è causato dalla facilità di eliminazione dellHCl dalle sue molecole. Cl è un gruppo uscente decente e dopo che è andato, il catione di acilio rimanente ha un idrogeno molto acido invece di un alchile presente in altri alogenuri acilici. Pertanto, una più facile rottura del legame CH rispetto al legame CC causa una drastica differenza nella stabilità termica.
Notare anche che il formil cloruro può essere considerato non solo il derivato dellacido formico, ma anche un derivato della formaldeide.
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- La domanda mi ha incuriosito sul meccanismo di decomposizione, ognuno a cui pensavo coinvolgeva alcuni intermedi strani. Forse ' una reazione concertata? La deprotonazione, la dealogenazione e il legame dativo dellossigeno accadono tutti in una volta? penso che ' valga la pena aggiungere alla risposta che molto probabilmente il motivo per cui il cloruro di formile è più instabile di altri cloruri acilici è il fatto che il carbonio ha una carica molto positiva, ha un ottimo gruppo uscente è collegato a un idrogeno molto acido (a causa della carica)