Lalogenazione allilica del butene avviene nel modo seguente:
LRDS di questo meccanismo a catena radicale è lastrazione dellidrogeno allilico ( $ \ ce {H_a} $ ) dalla posizione allilica per dare un 1 ° radicale allilico $ ^ 1 $ . Questo radicale è stabilizzato dalla risonanza per dare un 2 ° radicale allilico (che è più stabile). La reazione del radicale al carbonio 1 dà il prodotto principale. La reazione al carbonio 3 dà il prodotto minore. Lisomero alchenico più sostituito (e più stabile) predomina. La ragione di questa regioselettività sembra essere che il contributore di risonanza del radicale allilico con il doppio legame più sostituito domina.
Ora, la mia domanda è che se la RDS è la formazione del radicale allilico, allora perché la formazione del prodotto principale è deciso esclusivamente dalla stabilità del prodotto finale? Possiamo generalizzare laffermazione che il prodotto principale sarà sempre deciso dalla stabilità del prodotto finale?
Riferimento
1: Chimica organica – Brown, Iverson, Anslyn, Foote (8E); Pagina 352
Commenti
- In realtà dipende dalle condizioni. Il prodotto principale fornito dal riferimento è favorito termodinamicamente mentre laltro è favorito cineticamente