Qual è la differenza tra $ \ alpha $ -D-glucosio e $ \ beta $ -D-glucosio? Sono isomeri? O differiscono nella loro composizione elementare?
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- Le unità beta D-glucosio costituiscono la struttura dei polisaccaridi della cellulosa mentre le unità alfa D-glucosio costituiscono la struttura di amido di polisaccaridi.
Risposta
$ \ alpha $ -D-glucosio e $ \ beta $ -D -glucosio sono stereoisomeri – differiscono nella configurazione tridimensionale di atomi / gruppi in una o più posizioni.
$ \ alpha $ -D-glucosio
$ \ beta $ -D-glucosio
Si noti che le strutture sono quasi identiche, tranne che nella forma $ \ alpha $, il gruppo $ \ ce {OH} $ allestrema destra i s giù e, nella forma $ \ beta $, il gruppo $ \ ce {OH} $ allestrema destra è su .
Più specificamente, sono una classe di stereoisomero chiamata anomer . Gli anomeri sono in grado di interconvertire in soluzione. Tutte le strutture cicliche dei monosaccaridi mostrano versioni anomeriche $ \ alpha $ (giù) e $ \ beta $ (su). Queste differenze si verificano nel carbonio acetalico anomerico (lunico carbonio con due legami $ \ ce {CO} $.
Queste due forme esistono perché tutti i monosaccaridi hanno anche una forma a catena aperta con uno stereocentro in meno . Quando la catena si chiude alla struttura ciclica, laldeide o il carbonio chetone diventa un stereocenter e può farlo in entrambe le configurazioni. È preferibile una configurazione ($ \ beta $), ma esistono entrambe.
Forma a catena aperta del glucosio:
presenza di acido o di base (sebbene lacqua possa svolgere questo ruolo se necessario), i due anomeri si interconvertono attraverso la forma aperta fino a quando non viene stabilito lequilibrio dinamico. Il meccanismo sotto inizia con $ \ alpha $ in alto a sinistra e termina con $ \ beta $ in basso a destra. Il modulo a catena aperta è al centro.
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- Giusto per aggiungere, nella configurazione L, la situazione è invertita, poiché disegnate il CH2OH sotto lanello nella proiezione di Haworth. In entrambi i casi, la struttura è ß quando i gruppi pertinenti si trovano sullo stesso lato del ring e α quando ' sono attivi lati opposti. Aveva una domanda su un test che dipendeva da quella comprensione. Comprensione del concetto di " carbonio anomico " e " carbonio di riferimento " è anche utile.
- ' vale la pena notare che mentre $ \ beta $ -glucosio è più stabile, la stabilità di $ \ alpha $ -glucosio è maggiore di quanto ci si aspetterebbe (effetto anomerico) e anche che le stabilità sono invertite per il mannosio, cioè $ \ alpha $ -mannosio è più stabile di $ \ beta $ -mannosio.
- quale anomero è più stabile? e perché?