Secondo la teoria VSEPR, libridazione dellatomo centrale dovrebbe essere sp. Tuttavia, il mio insegnante dice che esiste un carattere s vicino al 100% nellorbitale del carbonio che si lega allidrogeno per altri motivi. Non sono riuscito a capire perché sarebbe così. Si può pensare ad esso come allazoto che polarizza latomo di carbonio, ma non dovrebbe abbassare il carattere s del legame C-H? Cosa mi manca?
È basato su calcoli quantistici (che sono al di là del mio scopo), come sottolinea un commentatore?
Commenti
- Ok, non cè bisogno di scuse. Ora, i caratteri s e p sono usati per riferirsi agli orbitali, non agli atomi e certamente non alle molecole; indipendentemente da come gli orbitali siano ibridati, carbonio ha sempre uno e tre orbitali p. Gli orbitali possono avere diverse quantità di caratteri se p.
- Ho corretto alcune incongruenze ed errori nella mia domanda, per favore controllali, scusa e grazie.
- @orthocresol puoi far luce su questo
- ' mi dispiace, ma ' non sono qualificato. Dirò che sono leggermente scettico su questa affermazione del tuo insegnante (in primo luogo, è completamente infondata e, in secondo luogo, perché dovrebbe esserci una differenza nel legame HC in H – C HN e H – C≡CH? Nessuno oserebbe dire che questultimo è non ibridato sp), ma non oso dire per certo che è sbagliato senza alcune prove, e Non ' non ho davvero il tempo di fare calcoli di chimica quantistica adesso.
- In primo luogo, la cosa che dici di N polarizza il carbonio … certamente intendi che N è più elettronegativo … Se è così, i legami lungo C — > N avranno più carattere p, e per compensare il carattere s, C – > H, s ' il carattere aumenta. Eseguendo calcoli rudimentali su software computazionale, è davvero il fatto che il carattere di s è aumentato al legame CH … MA, laffermazione circa il 100% è sbagliata … (i miei calcoli mostrano vicino al 55% s) che è quasi la stessa vecchia sp ibrido.
Risposta
$ \ ce {HCN} $ e $ \ ce {HC # CH} $ sono lineari, a triplo legame, con un $ π $ sistema costituito da due $ π $ legami perpendicolari. Sarebbero simmetrici in $ \ ce {HC # CH} $ e leggermente distorti in $ \ ce {HCN} $ e lasciano due orbitali per il sistema sigma.
In $ \ ce {HCN} $ , ibridiamo / combiniamo il due orbitali rimanenti sullatomo di carbonio per formare due orbitali di legame, uno per lidrogeno, un altro per latomo sullaltro lato del carbonio (un $ \ ce {C} $ o un $ \ ce {N} $ ). La prima combinazione naturale è una divisione $ 50 $ – $ 50 $ per formare due $ \ mathrm {sp} $ orbitali, uno diretto agli $ \ ce {H} $ e laltro diretto alla $ \ ce {N} $ .
È abbastanza per la maggior parte del tempo, ma se diventi pignolo, potresti sottolineare che lelettronegatività di $ \ ce {H} $ e $ \ ce {N} $ sono abbastanza diversi ( $ \ ce {H} $ $ 2.1 $ , $ \ ce {C} $ $ 2,5 $ , $ \ ce {N} $ $ 3.0 $ ), quindi lazoto attirerà il suo legame $ \ mathrm {sp} $ più di quanto lidrogeno attiri la sua $ \ ce {sp} $ bond, quindi la divisione $ 50 $ – $ 50 $ si riadatta a forse $ 70 $ – $ 30 $ (il tuo insegnante ha detto $ ~ 100 \% $ – $ 0 \% $ ?), il che significa che lidrogeno ottiene meno dellorbitale del carbonio (cioè, meno $ \ mathrm p $ -character, più $ \ mathrm s $ -character dagli orbitali di carbonio), mentre lazoto ottiene più di carbonio “s $ \ mathrm p $ -orbital.
Se è così, $ \ ce {H} $ atom in $ \ ce {HCN} $ dovrebbe essere rimosso più facilmente di un atomo H in $ \ ce {HC #CH} $ .Sembra corretto: il $ pK_ \ mathrm a $ di acetilene è $ 24 $ (che è considerato essere piuttosto acido per un idrocarburo), mentre $ pK_ \ mathrm a $ di acido cianidrico è $ 9,21 $ , molto più acido (anche se un acido debole in qualsiasi altra misura).
Il tuo insegnante ha sottolineato qualcosa di interessante, ma lesatto rapporto di divisione resta da calcolare.