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炭素は、2つの異なる写真で異なる番号が付けられています。炭素の番号付けの規則は何ですか?

回答

実際には、少なくともフルクトース部分の番号付けは同じです。分子(ショ糖画像の右側の単糖-左側はブドウ糖です)

炭水化物の番号付けの重要なポイントは、アルデヒドまたはケトンである炭素を探すことです。 (カルボニル炭素)。これは、番号が最も低い単糖の終わりになります。アルドースの場合、この炭素は炭素1になります。ケトースの場合、これは線形の開環型で到達できる最小の数です(たとえば、フルクトースの場合は2)。残りの炭素はそれに応じて番号が付けられます。

線形フィッシャー投影(2番目の画像の「D-フルクトース(線形)」画像のような)がある場合、カルボニル炭素は明白であるはずです。リング形式では、それはあまり明白ではありません。

環状形式のアルデヒドまたはケトンを探す代わりに、を探しています。アセタールまたはヘミアセタール。つまり、あなたは「酸素と多重結合している炭素を探しています。最初の画像では、これが2つのモノマー(フラノースの左側にあるもの)の間の酸素ブリッジを作っている炭素です。ブリッジは一方の酸素で、フラノース環の酸素はもう一方の酸素です。2番目の写真では、右端の炭素です。フラノースの環酸素があり、次に遊離ヒドロキシル酸素があります。これらの炭素は両方とも「2」の番号が付けられており、フラノースリングを180度回転させてそのアセタールの位置を反転させることを想像すると、他の炭素も一致することがわかります。

(1つは2炭素に対する1炭素の方向性がつまずく可能性があります。半アセタール型は開環カルボニル型と相互変換でき、単糖の「アノマー位置」は自由に反転できることに注意してください。カイラリティ-つまり、「上」と「下」の間で簡単に反転できます。アルファまたはベータ構成のいずれかにロックされるのは、結合したアセタールの形である場合のみです。)

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