Kohlenstoffe wurden in zwei verschiedenen Bildern unterschiedlich nummeriert. Was sind die Regeln für die Kohlenstoffnummerierung?
Antwort
Tatsächlich ist die Nummerierung zumindest für den Fructose-Teil von dieselbe das Molekül (das das rechte Monosaccharid in Ihrem Saccharosebild ist – das linke ist Glucose).
Der entscheidende Punkt bei der Nummerierung von Kohlenhydraten ist die Suche nach dem Kohlenstoff, der ein Aldehyd oder ein Keton ist (der Carbonylkohlenstoff). Dies ist das Ende des Monosaccharids, das am niedrigsten nummeriert ist. Für Aldosen wäre dieser Kohlenstoff Kohlenstoff 1. Für Ketosen ist es die niedrigste Zahl, die in der linearen, ringoffenen Form erreicht werden kann (z. B. für Fructose ist es 2). Der Rest der Kohlenstoffe ist entsprechend nummeriert.
Wenn Sie eine lineare Fischer-Projektion haben (wie die „D-Fructose (linear)“ – Bilder auf dem zweiten Bild), sollte der Carbonylkohlenstoff offensichtlich sein. In der Ringform ist dies weniger offensichtlich.
Anstatt nach einem Aldehyd oder einem Keton in zyklischer Form zu suchen, suchen Sie nach einem Acetal oder Hemiacetal. Das heißt, Sie suchen nach einem Kohlenstoff mit Mehrfachbindungen zu Sauerstoff. Im ersten Bild ist dies der Kohlenstoff, der die Sauerstoffbrücke zwischen den beiden Monomeren (dem links von der Furanose) bildet – dem Sauerstoff der Brücke ist ein Sauerstoff und der Sauerstoff des Furanose-Rings ist der andere. Im zweiten Bild ist es der Kohlenstoff ganz rechts. Sie haben den Ringsauerstoff der Furanose und dann einen freien Hydroxylsauerstoff. Beide Kohlenstoffe sind mit „2“ nummeriert, und wenn Sie sich vorstellen, den Furanosering um 180 Grad zu drehen, um diese Acetalposition umzudrehen, werden auch die anderen Kohlenstoffe übereinstimmen.
(Eine Sache, die Möglicherweise stolpern Sie über die Richtung des 1-Kohlenstoffs in Bezug auf den 2-Kohlenstoff. Beachten Sie, dass sich die Halbacetalform mit der ringoffenen Carbonylform umwandeln kann und die „anomere Position“ des Monosaccharids frei invertiert werden kann Chiralität – das heißt, es kann leicht zwischen „hoch“ und „runter“ wechseln. Nur wenn es in der gebundenen Acetalform vorliegt, ist es entweder in der Alpha-Konfiguration oder in der Beta-Konfiguration eingeschlossen.)